有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納(一)

一、同系物

結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)物質(zhì)。

同系物的判斷要點(diǎn)：

1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。

2、組成元素種類必須相同

3、結(jié)構(gòu)相似指具有相似的原子連接方式，相同的官能團(tuán)類別和數(shù)目。結(jié)構(gòu)相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者無(wú)支鏈，后者有支鏈仍為同系物。

4、在分子組成上必須相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)，但通式相同組成上相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是鹵代烴，且組成相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，但不是同系物。

5、同分異構(gòu)體之間不是同系物。

二、同分異構(gòu)體

化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。

1、同分異構(gòu)體的種類：

⑴ 碳鏈異構(gòu)：指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。如C5H12有三種同分異構(gòu)體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷。

⑵ 位置異構(gòu)：指官能團(tuán)或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如1—丁烯與2—丁烯、1—丙醇與2—丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對(duì)二甲苯。

⑶ 異類異構(gòu)：指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu)，也叫官能團(tuán)異構(gòu)。如1—丁炔與1，3—丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。

⑷ 其他異構(gòu)方式：如順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)（也叫做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu)）等，在中學(xué)階段的信息題中屢有涉及。

各類有機(jī)物異構(gòu)體情況：

2、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律：

⑴ 烷烴（只可能存在碳鏈異構(gòu)）的書寫規(guī)律：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對(duì)到鄰到間。

⑵ 具有官能團(tuán)的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、異類異構(gòu)，書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→異類異構(gòu)。

⑶ 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)三種。

3、判斷同分異構(gòu)體的常見方法：

⑴ 記憶法：

① 碳原子數(shù)目1~5的烷烴異構(gòu)體數(shù)目：甲烷、乙烷和丙烷均無(wú)異構(gòu)體，丁烷有兩種異構(gòu)體，戊烷有三種異構(gòu)體。

② 碳原子數(shù)目1~4的一價(jià)烷基：甲基一種（—CH3），乙基一種（—CH2CH3），丙基兩種（—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2），丁基四種（—CH2CH2CH2CH3、 、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3）

③ 一價(jià)苯基一種、二價(jià)苯基三種（鄰、間、對(duì)三種）。

⑵ 基團(tuán)連接法：將有機(jī)物看成由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。

如：丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基連接而成）也分別有四種。

⑶ 等同轉(zhuǎn)換法：將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行等同轉(zhuǎn)換。

如：乙烷分子中共有6個(gè)H原子，若有一個(gè)H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子轉(zhuǎn)換為H原子，而H原子轉(zhuǎn)換為Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同樣，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu)。

⑷ 等效氫法：等效氫指在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。其判斷方法有：

① 同一碳原子上連接的氫原子等效。

② 同一碳原子上連接的—CH3中氫原子等效。如：新戊烷中的四個(gè)甲基連接于同一個(gè)碳原子上，故新戊烷分子中的12個(gè)氫原子等效。

③ 同一分子中處于鏡面對(duì)稱（或軸對(duì)稱）位置的氫原子等效。如：分子中的18個(gè)氫原子等效。

三、有機(jī)物的系統(tǒng)命名法

1、烷烴的系統(tǒng)命名法

⑴ 定主鏈：就長(zhǎng)不就短。選擇分子中最長(zhǎng)碳鏈作主鏈（烷烴的名稱由主鏈的碳原子數(shù)決定）

⑵ 找支鏈：就近不就遠(yuǎn)。從離取代基最近的一端編號(hào)。

⑶ 命名：

① 就多不就少。若有兩條碳鏈等長(zhǎng)，以含取代基多的為主鏈。

② 就簡(jiǎn)不就繁。若在離兩端等距離的位置同時(shí)出現(xiàn)不同的取代基時(shí)，簡(jiǎn)單的取代基優(yōu)先編號(hào)（若為相同的取代基，則從哪端編號(hào)能使取代基位置編號(hào)之和最小，就從哪一端編起）。

③ 先寫取代基名稱，后寫烷烴的名稱；取代基的排列順序從簡(jiǎn)單到復(fù)雜；相同的取代基合并以漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)明數(shù)目；取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)標(biāo)明寫在表示取代基數(shù)目的漢字之前，位置編號(hào)之間以“，”相隔，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間以“—”相連。

⑷ 烷烴命名書寫的格式：

2、含有官能團(tuán)的化合物的命名

⑴ 定母體：根據(jù)化合物分子中的官能團(tuán)確定母體。如：含碳碳雙鍵的化合物，以烯為母體，化合物的最后名稱為“某烯”；含醇羥基、醛基、羧基的化合物分別以醇、醛、酸為母體；苯的同系物以苯為母體命名。

⑵ 定主鏈：以含有盡可能多官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。

⑶ 命名：官能團(tuán)編號(hào)最小化。其他規(guī)則與烷烴相似。如：

四、有機(jī)物的物理性質(zhì)

1、狀態(tài)：

固態(tài)：飽和高級(jí)脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、維生素、醋酸（16.6℃以下）；

氣態(tài)：C4以下的烷、烯、炔烴、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；

液態(tài)：

2、氣味：

無(wú)味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而帶有臭味）；

稍有氣味：乙烯；

特殊氣味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；

香味：乙醇、低級(jí)酯

3、顏色：

白色：葡萄糖、多糖

黑色或深棕色：石油

4、密度：

比水輕：苯、液態(tài)烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、低級(jí)酯、汽油；

比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。

5、揮發(fā)性：

乙醇、乙醛、乙酸。

6、水溶性：

不溶：高級(jí)脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；

易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；

與水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。

五、最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物

1、CH：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）；

2、CH2：烯烴和環(huán)烷烴；

3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；

4、CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4O）與丁酸及異構(gòu)體（C4H8O2）

5、炔烴（或二烯烴）與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物。

如：丙炔（C3H4）與丙苯（C9H12）

六、能與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色或變色的物質(zhì)

1、有機(jī)物：

⑴ 不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等）

⑵ 不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）

⑶ 石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等）

⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等）

⑸ 天然橡膠（聚異戊二烯）

2、無(wú)機(jī)物：

⑴ －2價(jià)的S（硫化氫及硫化物）

⑵ + 4價(jià)的S（二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽）

⑸ －1價(jià)的I（氫碘酸及碘化物）變色

⑹ NaOH等強(qiáng)堿、Na2CO3和AgNO3等鹽

Br2 + H2O = HBr + HBrO

2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2↑+ H2O

HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3

七、能萃取溴而使溴水褪色的物質(zhì)

上層變無(wú)色的（ρ>1）：鹵代烴（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；

下層變無(wú)色的（ρ<1）：直餾汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低級(jí)酯、液態(tài)環(huán)烷烴、液態(tài)飽和烴（如己烷等）等

八、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)

1、有機(jī)物：

⑴ 不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等）

⑵ 不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）

⑶ 石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等）

⑷ 醇類物質(zhì)（乙醇等）

⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等）

⑹ 天然橡膠（聚異戊二烯）

⑺ 苯的同系物

2、無(wú)機(jī)物：

⑴ 氫鹵酸及鹵化物（氫溴酸、氫碘酸、濃鹽酸、溴化物、碘化物）

⑵ + 2價(jià)的Fe（亞鐵鹽及氫氧化亞鐵）

⑶ －2價(jià)的S（硫化氫及硫化物）

⑷ + 4價(jià)的S（二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽）

⑸ 雙氧水（H2O2）

有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納(二)

一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1、官能團(tuán)的定義：決定有機(jī)化合物主要化學(xué)性質(zhì)的原子、原子團(tuán)或化學(xué)鍵。

2、常見的各類有機(jī)物的官能團(tuán)，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)

(1)烷烴

A) 官能團(tuán)：無(wú) ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4

B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鍵角為109°28′，空間正四面體分子。烷烴分子中的每個(gè)C原子的四個(gè)價(jià)鍵也都如此。

C) 化學(xué)性質(zhì)：

(2)烯烴：

A) 官能團(tuán)：       ；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2

B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鍵角為120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個(gè)原子共平面。

C) 化學(xué)性質(zhì)：

(3)炔烴：

A) 官能團(tuán)：—C≡C— ；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH

B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180°。兩個(gè)叁鍵碳原子與其所連接的兩個(gè)原子在同一條直線上。

C) 化學(xué)性質(zhì)：（略）

(4)苯及苯的同系物：

A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：    

B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯分子中鍵角為120°，平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)C原子和6個(gè)H原子共平面。

C)化學(xué)性質(zhì)：

①取代反應(yīng)（與液溴、HNO3、H2SO4等）

(5)醇類：

A) 官能團(tuán)：—OH（醇羥基）； 代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OH

B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基取代鏈烴分子（或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)鏈上）的氫原子而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相應(yīng)的烴類似。

C) 化學(xué)性質(zhì)：

（與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為α碳原子，與α碳原子相鄰的碳原子稱為β碳原子，依次類推。與α碳原子、β碳原子、……相連的氫原子分別稱為α氫原子、β氫原子、……）

④酯化反應(yīng)（跟羧酸或含氧無(wú)機(jī)酸）

(6)醛酮

B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。

C) 化學(xué)性質(zhì)：

(7)羧酸

3、常見糖類、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

(1)單糖

A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）

B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮

C) 化學(xué)性質(zhì)：①葡萄糖類似醛類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費(fèi)林反應(yīng)等；②具有多元醇的化學(xué)性質(zhì)。

(2)二糖

A) 代表物：蔗糖、麥芽糖（C12H22O11）

B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：蔗糖含有一個(gè)葡萄糖單元和一個(gè)果糖單元，沒有醛基；麥芽糖含有兩個(gè)葡萄糖單元，有醛基。

C) 化學(xué)性質(zhì)：

①蔗糖沒有還原性；麥芽糖有還原性。

②水解反應(yīng)

(3)多糖

A) 代表物：淀粉、纖維素 [ (C6H10O5)n ]

B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。

C) 化學(xué)性質(zhì)：

①淀粉遇碘變藍(lán)。

②水解反應(yīng)（最終產(chǎn)物均為葡萄糖）

(4)蛋白質(zhì)

A) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基。

B) 化學(xué)性質(zhì)： 

①兩性：分子中存在氨基和羧基，所以具有兩性。

②鹽析：蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)，加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的，采用多次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)（膠體的性質(zhì)）

③變性：蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會(huì)發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié)，稱為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。

④顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時(shí)呈黃色。

⑤灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。

⑥在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種α—氨基酸。

(5)油脂

A)組成：油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油，呈固態(tài)的稱為脂，統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。

D) 化學(xué)性質(zhì)：

①氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。

②水解：類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級(jí)脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應(yīng)（生成高級(jí)脂肪酸鈉），皂化后通過鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層）。

5、重要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理

二、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型

1、取代反應(yīng)

指有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)取代的反應(yīng)。

常見的取代反應(yīng)：

⑴烴（主要是烷烴和芳香烴）的鹵代反應(yīng)；

⑵芳香烴的硝化反應(yīng)；

⑶醇與氫鹵酸的反應(yīng)、醇的羥基氫原子被置換的反應(yīng)；

⑷酯類（包括油脂）的水解反應(yīng)；

⑸酸酐、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。

2、加成反應(yīng)

指試劑與不飽和化合物分子結(jié)合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反應(yīng)。

常見的加成反應(yīng)：

⑴烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質(zhì)都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（也叫加氫反應(yīng)、氫化或還原反應(yīng)）；

⑵烯烴、炔烴、芳香族化合物與鹵素的加成反應(yīng)；

⑶烯烴、炔烴與水、鹵化氫等的加成反應(yīng)。

3、聚合反應(yīng)

指由相對(duì)分子質(zhì)量小的小分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。參加聚合反應(yīng)的小分子叫作單體，聚合后生成的大分子叫作聚合物。

常見的聚合反應(yīng)：

加聚反應(yīng)：指由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的小分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。