《有機化學》課程的考試旨在幫助學生加深對有機化合物結構和性質的理解，提高靈活運用與綜合分析的能力，擴大知識面；激發(fā)學生的學習興趣，以提高有機化學的教學質量，培養(yǎng)學生靈活運用、綜合分析和解決問題的能力，為學生學習后繼課程奠定基礎。
1
第一章 緒論
1. 有機化合物的定義。
2. 碳原子的SP、SP2、SP3雜化軌道的雜化原理和共價鍵的構成方式。
3. 誘導效應的概念。
4. 酸堿的概念。
2
第二章 飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴
1. 烷烴的命名。脂環(huán)烴、橋環(huán)烴、螺環(huán)烴的命名方法。
2. 環(huán)烷烴的環(huán)結構與穩(wěn)定性的關系。
3. 取代環(huán)已烷的穩(wěn)定構象。
4. 烷烴的鹵代反應歷程（自由基型取代反應歷程）。
5. 烷烴的鹵代反應取向與自由基的穩(wěn)定性。
6. 脂環(huán)烴的取代反應。
7. 脂環(huán)烴的環(huán)的大小與開環(huán)加成活性關系。
8. 取代環(huán)丙烷的開環(huán)加成規(guī)律。
9.環(huán)烯烴的π鍵加成與α-氫的鹵代反應區(qū)別。
3
第三章 不飽和烴：烯烴和炔烴
1. 碳-碳雙鍵、碳-碳三鍵的組成。
2. π鍵的特性。
3. 烯烴、炔烴的命名；烯烴的Z，E-命名法，烯炔的命名。
4. 烯烴、炔烴的加氫催化原理及其烯烴、炔烴的加氫反應活性比較。
5. 炔烴的部份加氫——注意區(qū)分順位部分加氫和反位部分加氫的條件或試劑。
6. 何謂親電加成？（烯烴中被親電試劑進攻的不飽和碳上電子密度越高，親電加成活性越大）
7. 烯烴、炔烴可以與哪些試劑進行親電加成，這些加成有哪些應用。
8. 烯烴親電加成反應機理。
9. 親電加成反應規(guī)律（MalKovniKov規(guī)律）。
10. 烯烴、炔烴與HBr的過氧化物效應加成及其規(guī)律。（惟一只有溴化氫才能與烯烴、炔烴存在過氧化物效應，其它鹵化氫不存在過氧化物效應。）
11. 烯烴親電加成與炔烴親電加成活性的比較。
12. 不同結構的烯烴親電加成活性的比較——不飽和碳上電子密度越高的烯烴或越容易生成穩(wěn)定碳正離子的烯烴，親電加成反應的活性越大。
13. 碳正離子的結構和碳正離子的穩(wěn)定性之間的關系——正電荷越分散，碳正離子就越穩(wěn)定。
14. 烯烴經硼氫化—氧化水解在合成醇上的應用；炔烴經硼氫化—氧化水解在合成醛或酮上的應用。
15. 碳-碳雙鍵的α-碳上有支鏈的烯烴與鹵化氫加成時的重排反應。（P88）
16. 烯烴與次鹵酸加成及加成規(guī)律。炔烴與水加成及重排產物。
17. 烴炔與HCN的親核加成規(guī)律及其應用。
18. 烯烴的環(huán)氧化反應。
19. 烯烴α-氫的氯代和溴代反應。（烯烴α-氫的鹵代與雙鍵加成反應條件不同）
20. 金屬炔化物的生成及其在增長碳鏈上的應用。
21. 烯烴、炔烴的檢別方法。
4
第四章 二烯烴 共軛體系 共振論
1、二烯烴的Z，E—命名。
2、二烯烴的共軛結構。
3、π-π共軛效應的定義；π-π共軛結構與體系穩(wěn)定性的關系，π-π共軛效應的應用。
4、超共軛效應的定義；超共軛效應結構與體系穩(wěn)定性的關系，超共軛效應的應用。（π-π共軛效應、超共軛效應的應用是指π-π共軛效應和超共軛效應與分子結構穩(wěn)定性的關系、與碳正離子穩(wěn)定性的關系、與自由基穩(wěn)定性的關系上的應用和在反應中間體能量以及反應取向方面上的應用）。
5、共振論基本概念（只要求有一般基本概念）
6、共軛二烯烴的1，2—和1，4—加成反應理論解釋及其1，2—和1，4—加成的反應取向控制因素。（P132—133）
7、二烯的電環(huán)化反應及關環(huán)規(guī)律。（要求有一般概念）
8、二烯烴的雙烯合成及其在合成環(huán)狀化合物上的應用；
9、雙烯合成反應的活性比較。（雙烯體共軛碳上有給電子基、親雙烯體有吸電子基時雙烯合成反應的活性增大）
5
第五章 芳烴 芳香性
1、多取代苯的命名。
2、何謂親電取代？
3、親電取代反應的活性比較——芳環(huán)上電子密度越高，親電取代活性愈大。
4、芳烴可以與哪些試劑進行親電取代反應？
5、芳烴的烷基化、酰基化、氯甲基化的特點。
6、哪些試劑可以作烷基化、酰基化試劑？
7、酰基化、氯甲基化在合成上有哪些應用？
8、芳烴親電取代反應機理（應理解）
9、芳烴側鏈上α-碳上的鹵代及其與芳環(huán)上鹵代反應的區(qū)別。
10、芳烴的側鏈氧化。（側鏈α-碳上有α-H時才被氧化）
11、鄰、對位定位基和間位定位基的區(qū)分及其定位活性（定位能力）比較。
12、定位規(guī)則的理論解釋。
13、定位規(guī)則在合成上的應用。
14、萘的結構與芳香性。
15、萘的親電取代反應及其不同位置上的親電取代活性。
16、萘的氧化和還原（作一般的了解）。
17、萘環(huán)二元親電取代反應的定位規(guī)則。
18、非苯芳烴的定義和具有芳香性的判斷條件。
6
第六章 立體化學
1、化合物具有鏡像的條件是什么？
2、手性分子的旋光性（P207—209）。
3、含一個手性碳旋光物的構型確定和R/S—命名。（P212—214）
4、 含兩個手性碳化合物的R/S－命名。（包括熟練透視式、Fischer投影式、Newman投影式、契形鍵式的構造式R/S構型的確定）
5、對映體、非對映體、外消旋體、內消旋體的定義。
6、對映體、非對映體、外消旋體、內消旋體、同一物的判斷方法。
7、對映體、非對映體之間的物理性質和化學性質有哪些異同點？（旋光方向、比旋光度、化學活性不同，其余均相同）
7
鹵代烴
1、鹵代烴、鹵代烯烴、鹵代芳烴的系統(tǒng)命名。
2、鹵代烴的制法。
3、何謂親核取代反應？ （SN2反應中：正電中心碳上正電荷越集中、空間阻礙越小，反應活性越大； SN1反應中：越易生成穩(wěn)定碳正離子的鹵代烴，SN1反應活性越大）
4、鹵代烴可與哪些試劑發(fā)生親核取代反應？這些反應各有哪些應用？
5、哪些反應可用于鹵代烴的鑒別（鹵代烴如何鑒別）？
6、親核取代反應歷程（SN2和SN1機理要熟悉）。
7、各種鹵代烴發(fā)生SN2和SN1反應的活性比較。
8、影響親核取代反應的因素（各種因素的影響必須要熟知；要懂得根據(jù)影響因素能正確判斷反應類型和反應活性）。
9、各種鹵代烴在哪些條件下發(fā)生消除反應？
10、消除反應的取向和Saytzeff規(guī)律。
11、消除反應的歷程（E2和E1機理要熟悉）。
12、各種鹵代烴發(fā)生E2和E1反應的活性比較。
13、影響消除反應的因素（各種因素的影響必須要熟知；要懂得根據(jù)影響因素能正確判斷反應類型和反應活性）。
14、鹵代烴與金屬反應及其生成物（Grignard試劑）在合成上的應用。
15、哪些鹵代烴可以用于合成Grignard試劑？哪些鹵代烴不能用于合成Grignard試劑？
16、相轉移反應（只作一般了解）。
17、雙鍵位置對鹵原子活潑性的影響（哪些鹵代烴的鹵原子是活潑的？哪些鹵代烴的鹵原子是不活潑的？原因是什么？）。（P272—286）
8
波譜分析
1、紅外光譜原理。
2、分子的振動方式和價鍵偶極矩變化與紅外吸收峰位置、強度的關系——伸縮振動在高頻區(qū)產生吸收，彎曲振動在低頻區(qū)產生吸收；只有偶極矩發(fā)生變化的振動，才能出現(xiàn)紅外吸收，無偶極距變化的振動無紅外吸收，偶極矩變化大的振動吸收峰就強。
3、產生紅外光譜的兩個必要條件是：
（1）ν紅外=ν振動
（2）振動過程中有偶極矩變化
4、重要基團的特征吸收峰。（注意頻率、峰形等）
5、紅外光譜譜圖分析基本方法。
6、核磁共振的產生和核磁共振譜的基本原理。
7、化學位移的定義。
8、影響化學位移的因素：
△ 質子的周圍電子密度越高越在高場產生吸收（則化學位移值越小）；△ 磁各向異性效應與化學位移值之間的關系（抗磁屏蔽效應越大——存在+I誘導效應越大的質子或在某些價鍵和官能團屏蔽區(qū)的質子，越在高場產生吸收）。
9、自旋偶合和自旋裂分的含義和原理。
10、核磁共振譜中，一級譜圖吸收峰的裂分規(guī)律。
11、核磁共振譜譜圖分析基本方法。
9
醇和酚
1、醇和酚的命名。
2、醇的制法（由烯烴水合法、硼氫化—氧化水解法；鹵代烴水解法；Grignard試劑與醛、酮、環(huán)氧醚反應的制法；由醛、酮、羧酸酯還原制備的方法都必須掌握）；酚的制法。
3、醇的物理性質。（注意氫鍵的形成與物理性質之間的關系）。
4、醇和酚的酸性比較。（尤其酚的酸性比較必須注意：酚羥基的鄰、對位上有吸電子基時酸性加強 酚羥基的間位上有供電子基時酸性減弱）。
5、醇醚、酚醚、醇酯、酚酯的生成反應。
6、醇在不同條件下的氧化（P339—341）和脫氫（P341）反應。（尤其是弱氧化條件下制備醛酮的反應）
7、鹵代烴的生成反應（注意醇與不同氫鹵酸反應的活性比較、不同的醇與Lucas試劑反應的活性比較）。
8、六碳以下的醇的鑒別方法。
9、哪些醇與氫鹵酸反應容易發(fā)生重排反應生成重排的鹵代烴？
10、醇與哪些試劑反應不會發(fā)生重排反應得到相應的鹵代烴？
11、醇的脫水反應（醇在濃H2SO4中的分子內脫水按E1歷程進行，得到重排產物為主；醇在什么條件下的分子內脫水不發(fā)生重排？）。
12、酚的一元、二元、三元鹵代。
13、酚的鑒別方法。
14、酚的硝化、Friedel— Crafts反應、Kolbe—Schmitt反應、與醛酮縮合（均作一般了解）。
15、酚的還原。
10
醚和環(huán)氧化合物
1、芳醚、復雜的醚、環(huán)氧醚的命名。
2、醚的制法。（Williamscn合成法、環(huán)氧醚的制法要懂）。
3、醚鹽生成的應用和醚鍵斷鍵的不同形式。
4、醚在酸、堿催化條件下斷鍵反應。環(huán)氧乙烷與Grignard試劑反應和應用。
11
醛、酮和醌
1、醛、酮及其取代衍生物的命名。
2、醛、酮的制備方法：
（1） 由伯、仲醇用CrO3/吡啶 或用 CrO3/H2SO4/丙酮 或用2 C5H5N/H2Cr 2O7/CH2Cl 2 氧化制醛酮的方法（P340—341）；
（2） 伯、仲醇氣相氧化法（P341）；
（3） 醇經Oppenauer氧化制備醛、酮的方法（P382）；
（4） 羧酸衍生物的還原制備醛、酮的方法（P382）。
3、 醛與酮的IR和NMR特征及其區(qū)分。
4、 何謂親核加成反應？
5、 親核加成反應的活性比較（羰基碳上正電性越明顯、空間阻礙作用越小，親核加成反應的活性就越大）。
6、 醛、酮與NaHSO3、與HCN的親核加成及其應用。
7、 醛、酮與醇的加成反應及其在保護羰基上的重要應用。
8、 醛、酮與金屬有機試劑加成及其在合成上的重要應用。
9、 醛、酮的鑒別方法和醛、酮的分離方法——與飽和NaHSO3反應 （P388—384）、與氨的衍生的加成縮合（P395—397）用于醛、酮的鑒別和分離。
10、醛、酮與Witig試劑加成及其在定位合成烯烴上的應用。（P394—395）
11、 甲基酮的鹵仿反應及其在鑒別甲基酮和降低碳鏈合成上的應用。（P399—401）
12、醛、酮的羥醛縮合反應在增長碳鏈上的應用：
（1）醛、酮的羥醛縮合反應（P401—402；要掌握其反應歷程，重在掌握——在增長碳鏈上的應用）；
（2）Claisen—Schmidt縮合反應（P403； 要掌握其反應歷程，重在掌握——在增長碳鏈上的應用）；
（3）Perkin縮合反應（403）。
13、醛的弱氧化在醛的鑒別和合成不飽和羧酸上的應用。（P405）
14、醛、酮在不同條件下的還原（尤其：用金屬氫化物還原要掌握好）。
15、醛、酮的Clemmensen還原法和Wolff-Kishner—黃鳴龍還原法及其應用。
16、Cannizzaro反應(作一般了解)。
17、α，β—不飽和醛、酮的特性。（P409—412希望看一看）
12
羧酸
1、羧酸制法（由醇、醛氧化制備；由腈水解制備；由Crrignand試劑與CO2作用制備）。
2、羧酸的酸性，影響羧酸酸性的因素，酸性強弱比較。
3、羧酸衍生物的生成反應。
1、羧酸的還原。（P438，羧酸一般不能進行催化加氫還原）
2、羧酸的脫羧反應。
3、二元羧酸的受熱分解與應用。
4、羧酸α—氫原子被鹵代的反應（區(qū)別于酰鹵生成的反應）；α—氫被鹵代在羧酸α-碳上引入氨基和氰基的應用。
5、羥基酸。（P440—442希望看一看）
13
羧酸衍生物
1、羧酸衍生物的命名。
2、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反應。（反應活性是：水解>醇解>氨解；酰鹵>酸酐>羧酸酯>酰胺）
3、羧酸衍生物的親核取代反應機理和親核取代反應活性的影響因素。
4、羧酸衍生物的還原反應；羧酸衍生物與Grignard試劑、與二烴基銅鋰的反應及其合成酮的應用。
5、酰胺的酸堿性。
6、 酰胺的脫水在合成腈的應用和Hofmann降解反應及其在降低碳鏈胺的合成應用。
14
羰基化合物
1、 羰基化合物的酮式——烯醇式互變異構原理；β—二羰基化合物的鑒別方法。
2、乙酰乙酸乙酯的制備方法（其它β—羰基酯的制備：Claisen酯縮合；分子內酯縮合——Dieckmann縮合或閉環(huán)縮合也應該要懂）。
3、乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解。（P471）
4、乙酰乙酸乙酯亞甲基上氫的酸性和亞甲基上引進烴基的反應。（P472）
5、乙酰乙酸乙酯在合成一烴基取代乙酸、二烴基取代乙酸；一烴基取代丙酮、二烴基取代丙酮；甲基酮；二元酮和酮酸等的合成上的應用。
6、丙二酸二乙酯的制法；
7、丙二酸二乙酯亞甲基上氫的酸性和亞甲基上引進烴基的反應。（P474）
8、丙二酸二乙酯在合成一烴基取代乙酸、二烴基取代乙酸、二元羧酸、環(huán)烷基甲酸、等的應用。
9、其它含活潑亞甲基化合物的性質及其反應。（P476—478希望看一看）
15
有機含氮化合物
1、硝基化合物在酸性條件下的還原；用含硫化合物的還原;催化加氫還原。
2、硝基增強其鄰位、對位酸性基團的酸性的影響。（P485—486）
3、胺的命名；
4、由腈、酰胺的還原制備胺；由酰胺降解制備胺；Galiel合成法制備胺；由硝基物的還原制備胺的方法要掌握。
5、胺的結構與其堿性強弱的關系（堿性強弱比較）。
6、胺與酰鹵、酸酐的酰基化反應及其在鑒別胺和分離胺上的應用。（P500）
7、胺的磺酰化及其在鑒別胺、分離胺上的應用。（P502）
8、不同結構的胺與亞硝酸反應的區(qū)別，及其在鑒別不同胺上的應用。（P503）
9、芳胺環(huán)上的鹵代在鑒別芳胺上的應用
10、降低氨基活性、保護氨基的方法。芳胺環(huán)上在氨基鄰位、間位、對位硝化的方法或引進一個原子的方法。（均在P505）
11、季銨堿的分解反應及其分解規(guī)律（Hofmann規(guī)則）或分解取向。（P507—509）
12、重氮化合物和偶氮化合物的區(qū)分和命名。
13、重氮化合物的制法。
14、重氮鹽的重氮基被氫原子取代（作為去硝基、去氨基的反應）及其在反定位規(guī)律合成上的應用。
15、重氮鹽的重氮基被羥基取代、被鹵原子取代、被氰基取代的反應及其在合成上的應用。
16、重氮化合物的偶合反應。
17
雜環(huán)化合物
1、含一個雜原子的單環(huán) 、二環(huán)雜環(huán)化合物及其取代衍生物的命名。
2、 含一個雜原子的五元單環(huán)雜環(huán)化合物和六元單環(huán)雜環(huán)化合物的結構和芳香性。
3、五元單環(huán)雜環(huán)物的親電取代（硝化和磺化等）反應及其親電取代活性（P562）。
4、吡咯的酸性。（P566）
5、吡啶的結構和堿性。
6、吡啶的結構與親電取代活性的關系。（吡啶為何較難進行親電取代反應？）
19
碳水化合物
1、單糖的結構，標記D/L構型的命名。
2、單糖的氧環(huán)構象式與開鏈式的互變異物。
3、單糖有哪些化學性質？
4、蔗糖、麥芽糖、纖維二糖的結構。
5、哪些糖有還原性（屬還原糖）？
6、淀粉和纖維素(多糖)的鏈段結構是怎樣的結構？
20
氨基酸
1、氨基酸標記D/L構型的命名。
2、氨基酸的制備方法。
3、氨基酸的羧基和氨基的反應。
4、氨基酸兩性和等電點的定義及其等電點在分離氨基酸上的應用。
5、蛋白質的性質；蛋白質的鹽析、兩性和等電點在分離蛋白質上的應用。
6、致使蛋白質變性有哪些因素？何謂蛋白質變性？
7、蛋白質的結構。
