《有機化學(xué)》課程的考試旨在幫助學(xué)生加深對有機化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的理解，提高靈活運用與綜合分析的能力，擴大知識面；激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，以提高有機化學(xué)的教學(xué)質(zhì)量，培養(yǎng)學(xué)生靈活運用、綜合分析和解決問題的能力，為學(xué)生學(xué)習(xí)后繼課程奠定基礎(chǔ)。
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第一章 緒論
1. 有機化合物的定義。
2. 碳原子的SP、SP2、SP3雜化軌道的雜化原理和共價鍵的構(gòu)成方式。
3. 誘導(dǎo)效應(yīng)的概念。
4. 酸堿的概念。
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第二章 飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴
1. 烷烴的命名。脂環(huán)烴、橋環(huán)烴、螺環(huán)烴的命名方法。
2. 環(huán)烷烴的環(huán)結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性的關(guān)系。
3. 取代環(huán)已烷的穩(wěn)定構(gòu)象。
4. 烷烴的鹵代反應(yīng)歷程（自由基型取代反應(yīng)歷程）。
5. 烷烴的鹵代反應(yīng)取向與自由基的穩(wěn)定性。
6. 脂環(huán)烴的取代反應(yīng)。
7. 脂環(huán)烴的環(huán)的大小與開環(huán)加成活性關(guān)系。
8. 取代環(huán)丙烷的開環(huán)加成規(guī)律。
9.環(huán)烯烴的π鍵加成與α-氫的鹵代反應(yīng)區(qū)別。
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第三章 不飽和烴：烯烴和炔烴
1. 碳-碳雙鍵、碳-碳三鍵的組成。
2. π鍵的特性。
3. 烯烴、炔烴的命名；烯烴的Z，E-命名法，烯炔的命名。
4. 烯烴、炔烴的加氫催化原理及其烯烴、炔烴的加氫反應(yīng)活性比較。
5. 炔烴的部份加氫——注意區(qū)分順位部分加氫和反位部分加氫的條件或試劑。
6. 何謂親電加成？（烯烴中被親電試劑進攻的不飽和碳上電子密度越高，親電加成活性越大）
7. 烯烴、炔烴可以與哪些試劑進行親電加成，這些加成有哪些應(yīng)用。
8. 烯烴親電加成反應(yīng)機理。
9. 親電加成反應(yīng)規(guī)律（MalKovniKov規(guī)律）。
10. 烯烴、炔烴與HBr的過氧化物效應(yīng)加成及其規(guī)律。（惟一只有溴化氫才能與烯烴、炔烴存在過氧化物效應(yīng)，其它鹵化氫不存在過氧化物效應(yīng)。）
11. 烯烴親電加成與炔烴親電加成活性的比較。
12. 不同結(jié)構(gòu)的烯烴親電加成活性的比較——不飽和碳上電子密度越高的烯烴或越容易生成穩(wěn)定碳正離子的烯烴，親電加成反應(yīng)的活性越大。
13. 碳正離子的結(jié)構(gòu)和碳正離子的穩(wěn)定性之間的關(guān)系——正電荷越分散，碳正離子就越穩(wěn)定。
14. 烯烴經(jīng)硼氫化—氧化水解在合成醇上的應(yīng)用；炔烴經(jīng)硼氫化—氧化水解在合成醛或酮上的應(yīng)用。
15. 碳-碳雙鍵的α-碳上有支鏈的烯烴與鹵化氫加成時的重排反應(yīng)。（P88）
16. 烯烴與次鹵酸加成及加成規(guī)律。炔烴與水加成及重排產(chǎn)物。
17. 烴炔與HCN的親核加成規(guī)律及其應(yīng)用。
18. 烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)。
19. 烯烴α-氫的氯代和溴代反應(yīng)。（烯烴α-氫的鹵代與雙鍵加成反應(yīng)條件不同）
20. 金屬炔化物的生成及其在增長碳鏈上的應(yīng)用。
21. 烯烴、炔烴的檢別方法。
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第四章 二烯烴 共軛體系 共振論
1、二烯烴的Z，E—命名。
2、二烯烴的共軛結(jié)構(gòu)。
3、π-π共軛效應(yīng)的定義；π-π共軛結(jié)構(gòu)與體系穩(wěn)定性的關(guān)系，π-π共軛效應(yīng)的應(yīng)用。
4、超共軛效應(yīng)的定義；超共軛效應(yīng)結(jié)構(gòu)與體系穩(wěn)定性的關(guān)系，超共軛效應(yīng)的應(yīng)用。（π-π共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)的應(yīng)用是指π-π共軛效應(yīng)和超共軛效應(yīng)與分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性的關(guān)系、與碳正離子穩(wěn)定性的關(guān)系、與自由基穩(wěn)定性的關(guān)系上的應(yīng)用和在反應(yīng)中間體能量以及反應(yīng)取向方面上的應(yīng)用）。
5、共振論基本概念（只要求有一般基本概念）
6、共軛二烯烴的1，2—和1，4—加成反應(yīng)理論解釋及其1，2—和1，4—加成的反應(yīng)取向控制因素。（P132—133）
7、二烯的電環(huán)化反應(yīng)及關(guān)環(huán)規(guī)律。（要求有一般概念）
8、二烯烴的雙烯合成及其在合成環(huán)狀化合物上的應(yīng)用；
9、雙烯合成反應(yīng)的活性比較。（雙烯體共軛碳上有給電子基、親雙烯體有吸電子基時雙烯合成反應(yīng)的活性增大）
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第五章 芳烴 芳香性
1、多取代苯的命名。
2、何謂親電取代？
3、親電取代反應(yīng)的活性比較——芳環(huán)上電子密度越高，親電取代活性愈大。
4、芳烴可以與哪些試劑進行親電取代反應(yīng)？
5、芳烴的烷基化、酰基化、氯甲基化的特點。
6、哪些試劑可以作烷基化、酰基化試劑？
7、酰基化、氯甲基化在合成上有哪些應(yīng)用？
8、芳烴親電取代反應(yīng)機理（應(yīng)理解）
9、芳烴側(cè)鏈上α-碳上的鹵代及其與芳環(huán)上鹵代反應(yīng)的區(qū)別。
10、芳烴的側(cè)鏈氧化。（側(cè)鏈α-碳上有α-H時才被氧化）
11、鄰、對位定位基和間位定位基的區(qū)分及其定位活性（定位能力）比較。
12、定位規(guī)則的理論解釋。
13、定位規(guī)則在合成上的應(yīng)用。
14、萘的結(jié)構(gòu)與芳香性。
15、萘的親電取代反應(yīng)及其不同位置上的親電取代活性。
16、萘的氧化和還原（作一般的了解）。
17、萘環(huán)二元親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則。
18、非苯芳烴的定義和具有芳香性的判斷條件。
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第六章 立體化學(xué)
1、化合物具有鏡像的條件是什么？
2、手性分子的旋光性（P207—209）。
3、含一個手性碳旋光物的構(gòu)型確定和R/S—命名。（P212—214）
4、 含兩個手性碳化合物的R/S－命名。（包括熟練透視式、Fischer投影式、Newman投影式、契形鍵式的構(gòu)造式R/S構(gòu)型的確定）
5、對映體、非對映體、外消旋體、內(nèi)消旋體的定義。
6、對映體、非對映體、外消旋體、內(nèi)消旋體、同一物的判斷方法。
7、對映體、非對映體之間的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)有哪些異同點？（旋光方向、比旋光度、化學(xué)活性不同，其余均相同）
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鹵代烴
1、鹵代烴、鹵代烯烴、鹵代芳烴的系統(tǒng)命名。
2、鹵代烴的制法。
3、何謂親核取代反應(yīng)？ （SN2反應(yīng)中：正電中心碳上正電荷越集中、空間阻礙越小，反應(yīng)活性越大； SN1反應(yīng)中：越易生成穩(wěn)定碳正離子的鹵代烴，SN1反應(yīng)活性越大）
4、鹵代烴可與哪些試劑發(fā)生親核取代反應(yīng)？這些反應(yīng)各有哪些應(yīng)用？
5、哪些反應(yīng)可用于鹵代烴的鑒別（鹵代烴如何鑒別）？
6、親核取代反應(yīng)歷程（SN2和SN1機理要熟悉）。
7、各種鹵代烴發(fā)生SN2和SN1反應(yīng)的活性比較。
8、影響親核取代反應(yīng)的因素（各種因素的影響必須要熟知；要懂得根據(jù)影響因素能正確判斷反應(yīng)類型和反應(yīng)活性）。
9、各種鹵代烴在哪些條件下發(fā)生消除反應(yīng)？
10、消除反應(yīng)的取向和Saytzeff規(guī)律。
11、消除反應(yīng)的歷程（E2和E1機理要熟悉）。
12、各種鹵代烴發(fā)生E2和E1反應(yīng)的活性比較。
13、影響消除反應(yīng)的因素（各種因素的影響必須要熟知；要懂得根據(jù)影響因素能正確判斷反應(yīng)類型和反應(yīng)活性）。
14、鹵代烴與金屬反應(yīng)及其生成物（Grignard試劑）在合成上的應(yīng)用。
15、哪些鹵代烴可以用于合成Grignard試劑？哪些鹵代烴不能用于合成Grignard試劑？
16、相轉(zhuǎn)移反應(yīng)（只作一般了解）。
17、雙鍵位置對鹵原子活潑性的影響（哪些鹵代烴的鹵原子是活潑的？哪些鹵代烴的鹵原子是不活潑的？原因是什么？）。（P272—286）
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波譜分析
1、紅外光譜原理。
2、分子的振動方式和價鍵偶極矩變化與紅外吸收峰位置、強度的關(guān)系——伸縮振動在高頻區(qū)產(chǎn)生吸收，彎曲振動在低頻區(qū)產(chǎn)生吸收；只有偶極矩發(fā)生變化的振動，才能出現(xiàn)紅外吸收，無偶極距變化的振動無紅外吸收，偶極矩變化大的振動吸收峰就強。
3、產(chǎn)生紅外光譜的兩個必要條件是：
（1）ν紅外=ν振動
（2）振動過程中有偶極矩變化
4、重要基團的特征吸收峰。（注意頻率、峰形等）
5、紅外光譜譜圖分析基本方法。
6、核磁共振的產(chǎn)生和核磁共振譜的基本原理。
7、化學(xué)位移的定義。
8、影響化學(xué)位移的因素：
△ 質(zhì)子的周圍電子密度越高越在高場產(chǎn)生吸收（則化學(xué)位移值越小）；△ 磁各向異性效應(yīng)與化學(xué)位移值之間的關(guān)系（抗磁屏蔽效應(yīng)越大——存在+I誘導(dǎo)效應(yīng)越大的質(zhì)子或在某些價鍵和官能團屏蔽區(qū)的質(zhì)子，越在高場產(chǎn)生吸收）。
9、自旋偶合和自旋裂分的含義和原理。
10、核磁共振譜中，一級譜圖吸收峰的裂分規(guī)律。
11、核磁共振譜譜圖分析基本方法。
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醇和酚
1、醇和酚的命名。
2、醇的制法（由烯烴水合法、硼氫化—氧化水解法；鹵代烴水解法；Grignard試劑與醛、酮、環(huán)氧醚反應(yīng)的制法；由醛、酮、羧酸酯還原制備的方法都必須掌握）；酚的制法。
3、醇的物理性質(zhì)。（注意氫鍵的形成與物理性質(zhì)之間的關(guān)系）。
4、醇和酚的酸性比較。（尤其酚的酸性比較必須注意：酚羥基的鄰、對位上有吸電子基時酸性加強 酚羥基的間位上有供電子基時酸性減弱）。
5、醇醚、酚醚、醇酯、酚酯的生成反應(yīng)。
6、醇在不同條件下的氧化（P339—341）和脫氫（P341）反應(yīng)。（尤其是弱氧化條件下制備醛酮的反應(yīng)）
7、鹵代烴的生成反應(yīng)（注意醇與不同氫鹵酸反應(yīng)的活性比較、不同的醇與Lucas試劑反應(yīng)的活性比較）。
8、六碳以下的醇的鑒別方法。
9、哪些醇與氫鹵酸反應(yīng)容易發(fā)生重排反應(yīng)生成重排的鹵代烴？
10、醇與哪些試劑反應(yīng)不會發(fā)生重排反應(yīng)得到相應(yīng)的鹵代烴？
11、醇的脫水反應(yīng)（醇在濃H2SO4中的分子內(nèi)脫水按E1歷程進行，得到重排產(chǎn)物為主；醇在什么條件下的分子內(nèi)脫水不發(fā)生重排？）。
12、酚的一元、二元、三元鹵代。
13、酚的鑒別方法。
14、酚的硝化、Friedel— Crafts反應(yīng)、Kolbe—Schmitt反應(yīng)、與醛酮縮合（均作一般了解）。
15、酚的還原。
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醚和環(huán)氧化合物
1、芳醚、復(fù)雜的醚、環(huán)氧醚的命名。
2、醚的制法。（Williamscn合成法、環(huán)氧醚的制法要懂）。
3、醚鹽生成的應(yīng)用和醚鍵斷鍵的不同形式。
4、醚在酸、堿催化條件下斷鍵反應(yīng)。環(huán)氧乙烷與Grignard試劑反應(yīng)和應(yīng)用。
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醛、酮和醌
1、醛、酮及其取代衍生物的命名。
2、醛、酮的制備方法：
（1） 由伯、仲醇用CrO3/吡啶 或用 CrO3/H2SO4/丙酮 或用2 C5H5N/H2Cr 2O7/CH2Cl 2 氧化制醛酮的方法（P340—341）；
（2） 伯、仲醇?xì)庀嘌趸ǎ≒341）；
（3） 醇經(jīng)Oppenauer氧化制備醛、酮的方法（P382）；
（4） 羧酸衍生物的還原制備醛、酮的方法（P382）。
3、 醛與酮的IR和NMR特征及其區(qū)分。
4、 何謂親核加成反應(yīng)？
5、 親核加成反應(yīng)的活性比較（羰基碳上正電性越明顯、空間阻礙作用越小，親核加成反應(yīng)的活性就越大）。
6、 醛、酮與NaHSO3、與HCN的親核加成及其應(yīng)用。
7、 醛、酮與醇的加成反應(yīng)及其在保護羰基上的重要應(yīng)用。
8、 醛、酮與金屬有機試劑加成及其在合成上的重要應(yīng)用。
9、 醛、酮的鑒別方法和醛、酮的分離方法——與飽和NaHSO3反應(yīng) （P388—384）、與氨的衍生的加成縮合（P395—397）用于醛、酮的鑒別和分離。
10、醛、酮與Witig試劑加成及其在定位合成烯烴上的應(yīng)用。（P394—395）
11、 甲基酮的鹵仿反應(yīng)及其在鑒別甲基酮和降低碳鏈合成上的應(yīng)用。（P399—401）
12、醛、酮的羥醛縮合反應(yīng)在增長碳鏈上的應(yīng)用：
（1）醛、酮的羥醛縮合反應(yīng)（P401—402；要掌握其反應(yīng)歷程，重在掌握——在增長碳鏈上的應(yīng)用）；
（2）Claisen—Schmidt縮合反應(yīng)（P403； 要掌握其反應(yīng)歷程，重在掌握——在增長碳鏈上的應(yīng)用）；
（3）Perkin縮合反應(yīng)（403）。
13、醛的弱氧化在醛的鑒別和合成不飽和羧酸上的應(yīng)用。（P405）
14、醛、酮在不同條件下的還原（尤其：用金屬氫化物還原要掌握好）。
15、醛、酮的Clemmensen還原法和Wolff-Kishner—黃鳴龍還原法及其應(yīng)用。
16、Cannizzaro反應(yīng)(作一般了解)。
17、α，β—不飽和醛、酮的特性。（P409—412希望看一看）
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羧酸
1、羧酸制法（由醇、醛氧化制備；由腈水解制備；由Crrignand試劑與CO2作用制備）。
2、羧酸的酸性，影響羧酸酸性的因素，酸性強弱比較。
3、羧酸衍生物的生成反應(yīng)。
1、羧酸的還原。（P438，羧酸一般不能進行催化加氫還原）
2、羧酸的脫羧反應(yīng)。
3、二元羧酸的受熱分解與應(yīng)用。
4、羧酸α—氫原子被鹵代的反應(yīng)（區(qū)別于酰鹵生成的反應(yīng)）；α—氫被鹵代在羧酸α-碳上引入氨基和氰基的應(yīng)用。
5、羥基酸。（P440—442希望看一看）
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羧酸衍生物
1、羧酸衍生物的命名。
2、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反應(yīng)。（反應(yīng)活性是：水解>醇解>氨解；酰鹵>酸酐>羧酸酯>酰胺）
3、羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)機理和親核取代反應(yīng)活性的影響因素。
4、羧酸衍生物的還原反應(yīng)；羧酸衍生物與Grignard試劑、與二烴基銅鋰的反應(yīng)及其合成酮的應(yīng)用。
5、酰胺的酸堿性。
6、 酰胺的脫水在合成腈的應(yīng)用和Hofmann降解反應(yīng)及其在降低碳鏈胺的合成應(yīng)用。
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羰基化合物
1、 羰基化合物的酮式——烯醇式互變異構(gòu)原理；β—二羰基化合物的鑒別方法。
2、乙酰乙酸乙酯的制備方法（其它β—羰基酯的制備：Claisen酯縮合；分子內(nèi)酯縮合——Dieckmann縮合或閉環(huán)縮合也應(yīng)該要懂）。
3、乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解。（P471）
4、乙酰乙酸乙酯亞甲基上氫的酸性和亞甲基上引進烴基的反應(yīng)。（P472）
5、乙酰乙酸乙酯在合成一烴基取代乙酸、二烴基取代乙酸；一烴基取代丙酮、二烴基取代丙酮；甲基酮；二元酮和酮酸等的合成上的應(yīng)用。
6、丙二酸二乙酯的制法；
7、丙二酸二乙酯亞甲基上氫的酸性和亞甲基上引進烴基的反應(yīng)。（P474）
8、丙二酸二乙酯在合成一烴基取代乙酸、二烴基取代乙酸、二元羧酸、環(huán)烷基甲酸、等的應(yīng)用。
9、其它含活潑亞甲基化合物的性質(zhì)及其反應(yīng)。（P476—478希望看一看）
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有機含氮化合物
1、硝基化合物在酸性條件下的還原；用含硫化合物的還原;催化加氫還原。
2、硝基增強其鄰位、對位酸性基團的酸性的影響。（P485—486）
3、胺的命名；
4、由腈、酰胺的還原制備胺；由酰胺降解制備胺；Galiel合成法制備胺；由硝基物的還原制備胺的方法要掌握。
5、胺的結(jié)構(gòu)與其堿性強弱的關(guān)系（堿性強弱比較）。
6、胺與酰鹵、酸酐的酰基化反應(yīng)及其在鑒別胺和分離胺上的應(yīng)用。（P500）
7、胺的磺酰化及其在鑒別胺、分離胺上的應(yīng)用。（P502）
8、不同結(jié)構(gòu)的胺與亞硝酸反應(yīng)的區(qū)別，及其在鑒別不同胺上的應(yīng)用。（P503）
9、芳胺環(huán)上的鹵代在鑒別芳胺上的應(yīng)用
10、降低氨基活性、保護氨基的方法。芳胺環(huán)上在氨基鄰位、間位、對位硝化的方法或引進一個原子的方法。（均在P505）
11、季銨堿的分解反應(yīng)及其分解規(guī)律（Hofmann規(guī)則）或分解取向。（P507—509）
12、重氮化合物和偶氮化合物的區(qū)分和命名。
13、重氮化合物的制法。
14、重氮鹽的重氮基被氫原子取代（作為去硝基、去氨基的反應(yīng)）及其在反定位規(guī)律合成上的應(yīng)用。
15、重氮鹽的重氮基被羥基取代、被鹵原子取代、被氰基取代的反應(yīng)及其在合成上的應(yīng)用。
16、重氮化合物的偶合反應(yīng)。
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雜環(huán)化合物
1、含一個雜原子的單環(huán) 、二環(huán)雜環(huán)化合物及其取代衍生物的命名。
2、 含一個雜原子的五元單環(huán)雜環(huán)化合物和六元單環(huán)雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和芳香性。
3、五元單環(huán)雜環(huán)物的親電取代（硝化和磺化等）反應(yīng)及其親電取代活性（P562）。
4、吡咯的酸性。（P566）
5、吡啶的結(jié)構(gòu)和堿性。
6、吡啶的結(jié)構(gòu)與親電取代活性的關(guān)系。（吡啶為何較難進行親電取代反應(yīng)？）
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碳水化合物
1、單糖的結(jié)構(gòu)，標(biāo)記D/L構(gòu)型的命名。
2、單糖的氧環(huán)構(gòu)象式與開鏈?zhǔn)降幕プ儺愇铩?/p>
3、單糖有哪些化學(xué)性質(zhì)？
4、蔗糖、麥芽糖、纖維二糖的結(jié)構(gòu)。
5、哪些糖有還原性（屬還原糖）？
6、淀粉和纖維素(多糖)的鏈段結(jié)構(gòu)是怎樣的結(jié)構(gòu)？
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氨基酸
1、氨基酸標(biāo)記D/L構(gòu)型的命名。
2、氨基酸的制備方法。
3、氨基酸的羧基和氨基的反應(yīng)。
4、氨基酸兩性和等電點的定義及其等電點在分離氨基酸上的應(yīng)用。
5、蛋白質(zhì)的性質(zhì)；蛋白質(zhì)的鹽析、兩性和等電點在分離蛋白質(zhì)上的應(yīng)用。
6、致使蛋白質(zhì)變性有哪些因素？何謂蛋白質(zhì)變性？
7、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)。
