藥物化學（Medicinal chemistry）是藥學類專業(yè)的核心課程，是建立在化學和生物學基礎上，利用化學的概念和方法發(fā)現確證和開發(fā)藥物，從分子水平上研究藥物在體內的作用方式和作用機理的一門學科。通過本課程的教學，學生在掌握上述相關內容的基礎上，為從事新藥研究奠定基礎，為研究化學藥物制備與合理使用提供理論依據。
現將大綱使用中有關問題說明如下:
一 為了使教師和學生更好地掌握教材，大綱每一章節(jié)均由教學目的、教學要求和教學內容三部分組成。教學目的注明教學目標，教學要求分掌握、熟悉和了解三個級別，教學內容與教學要求級別相對應，并統(tǒng)一標示(核心內容即知識點以下劃實線，重點內容以下劃虛線，一般內容不標示)便于學生重點學習。
二 教師在保證大綱核心內容的前提下，可根據不同教學手段，講授重點內容和介紹一般內容，有的內容可留給學生自學。
三 總教學參考學時為92學時, 其中理論52學時，實驗40學時；理論與實驗學時之比1.3:1。
四 教材：《藥物化學》，人民衛(wèi)生出版社，尤啟冬，8版，2016年。
II 正文
第一章 緒論
一 教學目的
學習藥物化學的基本概念、研究內容和任務，藥物化學發(fā)展史及我國藥物化學的發(fā)展，藥物的命名。
二 教學要求
(一) 掌握藥物、藥物化學的概念。
(二) 熟悉藥物化學的研究任務，藥物的命名。
(三) 了解藥物化學的起源、發(fā)展及方向。
三 教學內容
(一) 藥物與藥物化學的定義，藥物化學的學習方法及課程要求。
(二) 藥物化學的研究任務、區(qū)分藥物的命名（通用名、化學名、商品名）。
(三) 藥物的分類、藥物化學的發(fā)展史及我國藥物化學的現狀與未來。
四 課程思政
(一) 以弗萊明為首的科學家，發(fā)現了第一個抗生素青霉素，嚴謹、細致、合作。
(二) 耿美玉團隊歷時21年，自主研發(fā)的抗阿爾茨海默病藥物，堅持不懈，民族自豪感！
(三) 健康中國與藥物，責任、擔當與使命。
第二章 新藥研究的基本原理與方法
一 教學目的
學習藥物的化學結構與藥效的關系、新藥發(fā)現的途徑和新藥設計、藥物的定量構效關系、計算機輔助藥物設計、前藥原理、軟藥原理等。
二 教學要求
(一) 熟悉新藥研究的一些基本原理和方法。
(二) 了解計算機輔助藥物設計、新藥研發(fā)的最新進展。
三 教學內容
(一) 藥物的化學結構與藥效的關系、先導化合物的發(fā)現與優(yōu)化、新藥發(fā)現的途徑與方法、前藥、軟藥等原理。
(二) 藥物的定量構效關系、計算機輔助藥物設計等。
四 課程思政
(一) 結合藥物研發(fā)的基本原理，引入陳薇院士開發(fā)新冠疫苗的事跡，培養(yǎng)學生的愛國主義情懷。
第三章 藥物代謝反應
一 教學目的
學習藥物代謝反應的特點、類型及應用等。
二 教學要求
(一) 熟悉藥物代謝反應的特點及類型。
(二) 了解藥物代謝反應的應用。
三 教學內容
(一) 藥物代謝中常見的酶、I相、II相反應。
(二) 藥物代謝在藥物研究等領域的應用。
四 課程思政
(一) 藥物代謝產生的毒性，用藥安全，藥學人的責任與使命！
第四章 中樞神經系統(tǒng)藥物
一 教學目的
學習中樞神經系統(tǒng)藥物的分類，各結構類型藥物的特點，典型藥物的發(fā)現、合成、化學結構、名稱、理化性質、體內代謝、臨床應用、作用機制和構效關系等。
二 教學要求
(一) 掌握典型藥物的結構特點、理化性質，及部分藥物的合成、代謝、構效關系等。
(二) 熟悉鎮(zhèn)靜催眠藥、抗癲癇藥、抗精神失常藥和鎮(zhèn)痛藥的分類及作用。
(三) 了解藥物的發(fā)現、化學名及研究進展。
三 教學內容
(一) 地西泮的結構特點、理化性質、合成、體內代謝、臨床應用及該類藥物的主要構效關系；鹽酸氯丙嗪的結構特點、理化性質、體內代謝、臨床應用及該類藥物的主要構效關系；生物電子等排原理及在藥物化學中的應用；嗎啡的結構特點、理化性質、體內代謝、臨床應用、作用機制及該類藥物的構效關系。
(二) 鎮(zhèn)靜催眠藥的結構類型及作用機制；三唑侖、唑吡坦、卡馬西平、氯氮平的結構特點與作用特點；苯巴比妥、苯妥英鈉的結構特點和理化性質；納絡酮、鹽酸哌替啶、鹽酸美沙酮、噴他佐辛的化學結構特點及作用；抗抑郁藥作用機制。
(三) 藥物的命名；普洛加胺、氯普噻噸、氟哌啶醇、鹽酸丙咪嗪、鹽酸阿米替林、氟西汀的作用與結構特點；鎮(zhèn)靜催眠藥、抗精神病、鎮(zhèn)痛藥、神經退行性疾病藥物的發(fā)現與發(fā)展。
四 課程思政
(一) 鎮(zhèn)靜催眠藥氟硝西泮（藍精靈，第三代毒品），珍愛生命、遠離毒品、遵紀守法。
(二) 氯丙嗪的的發(fā)現，精神之撫，終結于愛。
(三) 結合鴉片戰(zhàn)爭介紹嗎啡的發(fā)現，愛國主義教育。
第五章 外周神經系統(tǒng)藥物
一 教學目的
學習外周神經系統(tǒng)藥物的分類，各結構類型藥物的特點，典型藥物的發(fā)現、合成、化學結構、名稱、理化性質、體內代謝、臨床應用、作用機制和構效關系等。
二 教學要求
(一) 掌握典型藥物的化學結構、合成、理化性質、體內代謝、構效關系及臨床應用。
(二) 熟悉擬膽堿藥、抗膽堿藥、擬腎上腺素藥、組胺H1受體拮抗劑和局部麻醉藥的分類及作用。
(三) 了解藥物的發(fā)現、化學名及研究進展。
三 教學內容
(一) 氯貝膽堿的結構、理化性質、開發(fā)思路和構效關系及臨床主要用途；硫酸阿托品的結構特點、理化性質及臨床用途；腎上腺素的結構和名稱、理化性質、合成路線及構效關系；鹽酸普魯卡因的結構和化學名、理化性質、合成路線、構效關系及臨床應用。
(二) 溴新斯的明的結構、理化性質、作用機制及應用；鹽酸麻黃堿、沙丁胺醇的結構特點、理化性質和臨床用途；鹽酸苯海拉明、馬來酸氯苯那敏的結構類型、理化性質和臨床應用；鹽酸利多卡因的結構、理化性質、合成方法及臨床應用。
(三) 山莨菪堿、溴丙胺太林、右旋氯筒箭毒堿、鹽酸曲吡那敏、鹽酸賽庚啶、鹽酸西替利嗪、阿司咪唑、鹽酸達克羅寧的化學結構、名稱、理化性質、體內代謝、構效關系和臨床用途。
四 課程思政
(一) 苯丙胺類藥物的用藥規(guī)范性，國家管制藥品目錄分類，禁毒工作的宣傳教育，遵紀守法。
(二) 普魯卡因的先驅藥物，可卡因的管制應用。
第六章 循環(huán)系統(tǒng)藥物
一 教學目的
學習循環(huán)系統(tǒng)藥物的分類，各結構類型藥物的特點，典型藥物的發(fā)現、合成、化學結構、名稱、理化性質、體內代謝、臨床應用、作用機制和構效關系等。
二 教學要求
(一) 掌握典型藥物的化學結構、合成、理化性質、體內代謝、構效關系及臨床應用。
(二) 熟悉作用于離子通道的藥物、作用于受體的藥物和有關遞質的藥物、酶抑制劑、調血脂的分類及作用。
(三) 了解藥物的發(fā)現、化學名及研究進展。
三 教學內容
(一) 鹽酸普萘絡爾的結構和名稱、理化性質、開發(fā)思路、合成路線、構效關系及臨床主要用途；硝苯地平的結構和名稱、理化性質、合成路線、構效關系及臨床用途；卡托普利的結構和名稱、理化性質、合成路線及構效關系；硝酸甘油的結構和化學名、理化性質以及臨床應用。洛伐他汀的名稱、開發(fā)來源、理化性質和構效關系；氯吡格雷的結構、理化性質、合成方法和臨床應用。
(二) 酒石酸美托洛爾的結構、理化性質、作用機制及應用；硫酸奎尼丁的結特點、理化性質和臨床用途；鹽酸胺碘酮的結構特點、理化性質和臨床應用；地爾硫䓬、維拉帕米的結構類型、理化性質及臨床應用；氯沙坦的結構、理化性質及臨床應用；吉非羅齊的結構類型、合成方法及臨床用途；華法林鈉的結構類型及臨床用途。
(三) 氟尼卡、拉貝樂爾、酚妥拉明、多巴酚丁胺、嗎多明、依那普利、煙酸及衍生物的化學結構、名稱、理化性質、體內代謝、構效關系和臨床用途。
四 課程思政
(一) 普萘洛爾的發(fā)現過程，開發(fā)成功的思路，合作，學科關聯的重要性。
(二) 他汀類藥物的開發(fā)理念，用藥安全性科普，合理用藥，責任與擔當。
第七章 消化系統(tǒng)藥物
一 教學目的
學習消化系統(tǒng)藥物的分類，各結構類型藥物的特點，典型藥物的發(fā)現、合成、化學結構、名稱、理化性質、體內代謝、臨床應用、作用機制和構效關系等。
二 教學要求
(一) 掌握典型藥物的結構特點、名稱、合成、理化性質、體內代謝、構效關系及應用等。
(二) 熟悉抗?jié)兯帯⒅雇滤帯⒋賱恿λ幒透文懠膊≥o助治療藥物的分類及作用。
(三) 了解藥物的發(fā)現、化學名及研究進展。
三 教學內容
(一) 典型藥物西咪替丁、鹽酸雷尼替丁、奧美拉唑的化學結構與特點、理化性質、作用機制、體內代謝及構效關系。奧美拉唑的合成。
(二) 法莫替丁、昂丹司瓊、西沙必利、多潘立酮的結構類型及作用，及上述典型藥物的結構改造方法、臨床應用。
(三) 甲氧普胺、聯苯雙酯、熊去氧膽酸的結構特點及作用。
四 課程思政
(一) 西咪替丁研發(fā)歷經了12年。堅持就是力量。
(二) 聯苯雙酯的發(fā)現，愛國主義教育，民族自豪感！
第八章 解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥及抗痛風藥
一 教學目的
學習解熱鎮(zhèn)痛藥、非甾體抗炎藥和抗痛風藥的分類，各結構類型藥物的特點，典型藥物的發(fā)現、合成、化學結構、名稱、理化性質、體內代謝、臨床應用、作用機制和構效關系等。
二 教學要求
(一) 掌握典型藥物的結構類型和特點、名稱、合成、理化性質、代謝、構效關系及應用。
(二) 熟悉解熱鎮(zhèn)痛藥、非甾體抗炎藥及抗痛風藥的分類及作用。
(三) 了解藥物的發(fā)現、化學名及研究進展。
三 教學內容
(一) 典型藥物阿司匹林、對乙酰氨基酚、吲哚美辛、布洛芬的化學結構及特點、理化性質、作用機制、體內代謝及構效關系。阿司匹林、對乙酰氨基酚、撲炎痛的合成。
(二) 藥物羥布宗、萘普生、雙氯芬酸鈉、吡羅昔康、塞來昔布的結構類型及作用，及上述典型藥物的構效關系、改造方法及應用。
(三) COX-1與COX-2的藥物結構特點及作用。
四 課程思政
(一) 阿司匹林發(fā)現歷史，增強藥學信念與使命感。
(二) 江蘇恒瑞制藥的崛起，增強民族信念感。 Better medicines to people’s health。
第九章 抗腫瘤藥
一 教學目的
學習解抗腫瘤藥物的分類，各結構類型藥物的特點，典型藥物的發(fā)現、合成、化學結構、名稱、理化性質、體內代謝、臨床應用、作用機制和構效關系等。
二 教學要求
(一) 掌握典型藥物的結構類型和特點、名稱、合成、理化性質、體內代謝、構效關系及應用等。
(二) 熟悉抗腫瘤藥物的發(fā)展、結構類型、作用靶點。
(三) 了解藥物的發(fā)現、化學名及研究進展。
三 教學內容
(一) 典型藥物鹽酸氮芥、環(huán)磷酰胺、順鉑、氟尿嘧啶和甲氨蝶呤的化學結構、理化性質、體內代謝。生物烷化劑的作用機制，環(huán)磷酰胺的化學合成方法，代謝拮抗原理。
(二) 抗腫瘤抗生素及天然抗腫瘤藥物，及上述典型藥物的構效關系、改造方法及作用。
(三) 噻替哌、卡莫司汀、鏈佐星、白消安、阿糖胞苷、巰嘌呤的結構特點及作用。
四 課程思政
(一) 以腫瘤疾病的高發(fā)為例，倡導積極健康的生活，遠離疾病。
(二) 埃克替尼——中國第一個具有自主知識產權的小分子靶向抗癌新藥，增強民族信念感。
第十章 抗生素
一 教學目的
學習抗生素的分類，各結構類型藥物的特點，典型藥物的發(fā)現、合成、化學結構、名稱、理化性質、體內代謝、臨床應用、作用機制和構效關系等。
二 教學要求
(一) 掌握典型藥物的結構類型和特點、名稱、合成、理化性質、體內代謝、構效關系及應用等。
(二) 熟悉β-內酰胺抗生素、四環(huán)素類抗生素、氨基糖甙類抗生素、大環(huán)內酯類抗生素和氯霉素類抗生素的發(fā)展和結構類型。
(三) 了解藥物的發(fā)現、化學名及研究進展。
三 教學內容
(一) 典型藥物青霉素、阿莫西林、頭孢菌素C、頭孢氨芐、克拉維酸、四環(huán)素、氯霉素的化學結構、理化性質、體內代謝。青霉素的化學合成方法。耐酸、耐酶、廣譜青霉素的結構特點。
(二) 苯唑西林鈉、頭孢噻肟鈉、舒巴坦、羅紅霉素、氨曲南的結構特點及作用，及上述典型藥物的構效關系、改造方法及作用。
(三) 抗生素的耐藥性與新型抗生素的研發(fā)進展。
四 課程思政
(一) 以青霉素發(fā)現為例，發(fā)現之美，增強藥學信念與使命感。
(二) 以氨基糖苷類藥物的神經毒性為例，增強民族信念感和民族奮斗精神。
第十一章 合成抗菌藥及其他抗感染藥物
一 教學目的
學習合成抗菌藥及其他抗感染藥物的分類，各結構類型藥物的特點，典型藥物的發(fā)現、合成、化學結構、名稱、理化性質、體內代謝、臨床應用、作用機制和構效關系等。
二 教學要求
(一) 掌握典型藥物的化學結構、理化性質、合成、構效關系及體內代謝。
(二) 熟悉喹諾酮類抗菌藥、抗結核藥物、磺胺類藥物及抗菌增效劑、抗真菌藥物、抗病毒藥物的作用和結構類型。
(三) 了解藥物的命名、藥物的發(fā)現與發(fā)展。
三 教學內容
(一) 典型藥物諾氟沙星、環(huán)丙沙星、異煙肼、磺胺嘧啶、甲氧芐啶的化學結構、理化性質、體內代謝。喹諾酮類藥物的構效關系，諾氟沙星的合成，磺胺類藥物的作用機制。
(二) 藥物氟康唑、鹽酸金剛烷胺、阿昔洛韋、奧司他韋、利巴韋林、青蒿素的結構類型及作用。
(三) 藥物吡哌酸、益康唑、奎寧、磷酸氯喹、阿苯達唑的結構特點及作用。
四 課程思政
(一) 磺胺類藥物的發(fā)現，化學治療的里程碑，為人類做出巨大貢獻。
(二) 結合抗病毒藥物，介紹抗疫中涌現的感人事跡。
第十二章 降血糖藥物、骨質疏松治療藥物及利尿藥
一 教學目的
學習降血糖藥物、骨質疏松治療藥物及利尿藥的分類，各結構類型藥物的特點，典型藥物的發(fā)現、合成、化學結構、名稱、理化性質、體內代謝、臨床應用、作用機制和構效關系等。
二 教學要求
(一) 掌握降血糖藥物和利尿藥中代表藥物的化學結構、名稱、理化性質、體內代謝。
(二) 熟悉各類藥物的結構改造方法和構效關系。
(三) 了解藥物的命名、合成方法、發(fā)現與發(fā)展。
三 教學內容
(一) 典型藥物甲苯磺丁脲、二甲雙胍、乙酰唑胺、氫氯噻嗪、螺內酯的化學結構、理化性質、體內代謝及作用。
(二) 藥物格列苯脲、阿侖膦酸鈉、甘露醇、依他尼酸、螺內酯、呋塞米、氨苯蝶啶的化學結構特點及作用。
(三) 骨質疏松治療藥物。
四 課程思政
(一) 結合治療糖尿病藥物中我國血液免疫學家奚永志開發(fā)的首個治療I型糖尿病的治療性疫苗的事跡，鼓勵同學們努力學習，為我國醫(yī)藥行業(yè)做出貢獻。
(二) 結合利尿藥D-Sorbitol與D-Mannitol的立體構型不同療效不同，引入手性概念，并介紹沙利度胺事跡，提醒同學們務必重視藥物研發(fā)過程的安全性。
第十三章 激素類藥物
一 教學目的
學習激素類藥物的分類，各結構類型藥物的特點，典型藥物的發(fā)現、合成、化學結構、名稱、理化性質、體內代謝、臨床應用、作用機制和構效關系等。
二 教學要求
(一) 掌握代表藥物的化學結構、名稱、理化性質、體內代謝及改造方法。
(二) 熟悉前列腺素、肽類激素和甾體激素的分類及作用。
(三) 了解藥物的發(fā)現、化學名及研究進展。
三 教學內容
(一) 典型藥物雌二醇、己烯雌酚、黃體酮、氫化可的松、醋酸地塞米松的化學結構、理化性質、體內代謝。
(二) 上述典型藥物的結構類型、構效關系和改造方法。
(三) 藥物米索前列醇、他莫昔酚、丙酸睪酮、炔諾酮、左炔諾孕酮、米非司酮的化學結構特點。
四 課程思政
(一) 科學家黃鳴龍先生對甾體藥物的發(fā)展給貢獻，提升民族自豪感與愛國主義。
(二) 結合胃酸相關性疾病存在明顯的性別差異，引出我校庹必光發(fā)現雌激素對胃、十二指腸有保護作用，并因此項研究榮獲貴州省科技進步一等獎，鼓勵同學們努力學習，刻苦研究。
第十四章 維生素
一 教學目的
學習維生素的分類，各結構類型藥物的特點，典型藥物的發(fā)現、合成、化學結構、名稱、理化性質、體內代謝、臨床應用等。
二 教學要求
(一) 掌握代表藥物的化學結構、名稱、理化性質、體內代謝。
(二) 熟悉脂溶性與水溶性維生素的分類。
(三) 了解藥物的化學名及研究進展。
三 教學內容
(一) 典型藥物維生素C的化學結構、名稱、理化性質、體內代謝、臨床應用。
(二) 維生素A醋酸酯、維生素D3、維生素E醋酸酯、生物素的結構特點。
四 課程思政
(一) 結合介紹波蘭科學家豐克歷經千百次實驗從米糠中提取出能夠治療腳氣病的白色物質，即維生素的事例，鼓勵同學們在面臨困難時，要具有堅持的精神。
Ⅲ 教學組織與方法
一 實施機構：由藥學院藥物化學教研室執(zhí)行。
二 組織內容：教案講義審核、集體教學備課、教學方法研究、教學手段應用。
三 教學方法
1 理論教學：采用啟發(fā)式、討論式、互動式課堂教學方式，現代教育技術和傳統(tǒng)教學手段相結合。重點內容以講授為主，熟悉內容以介紹為主，了解內容以自學為主。
2 實驗教學：實驗分組(16-20人/實驗室)，2名同學/組，合作完成。
3 輔導形式：輔導講義，課堂答疑，在線答疑，網絡查詢等。
四 考核辦法：考試采用閉卷筆試。教學測量：理論考試占60%，實驗考試占30%，平時測試占10%。
課程目錄
1.1 藥物化學緒論（1）
1.2 藥物化學緒論（2）
1.3 藥物化學緒論（3）
1.4 藥物化學緒論（4）
1.5 藥物化學緒論（5）
2.1 鎮(zhèn)痛藥簡介
2.2 嗎啡的結構與特性
2.3 嗎啡的副作用及濫用
2.4 嗎啡的結構修飾
2.5.1 嗎啡的結構簡化（1）
2.5.2 嗎啡的結構簡化（2）
2.6 鎮(zhèn)痛藥結語
3.1 作用于腎上腺素能受體的藥物（1）
3.2 作用于腎上腺素能受體的藥物（2）
3.3 作用于腎上腺素能受體的藥物（3）
3.4 作用于腎上腺素能受體的藥物（4）
3.5 作用于腎上腺素能受體的藥物（5）
3.6 作用于腎上腺素能受體的藥物（6）
3.7 作用于腎上腺素能受體的藥物（7）
3.8 作用于腎上腺素能受體的藥物（8）
4.1 抗高血壓藥（1）
4.2 抗高血壓藥（2）
4.3 抗高血壓藥（3）
4.4 抗高血壓藥（4）
5.1 合成抗菌藥（1）
5.2 合成抗菌藥（2）
5.3 合成抗菌藥（3）
6.1 抗?jié)兯帲?）
6.2 抗?jié)兯帲?）
6.3 抗?jié)兯帲?）
6.4 抗?jié)兯帲?）
6.5 抗?jié)兯帲?）
6.6 抗?jié)兯帲?）
7.1 抗病毒藥（1）
7.2 抗病毒藥（2）
7.3 抗病毒藥（3）
7.4 抗病毒藥（4）
7.5 抗病毒藥（5）
7.6 抗病毒藥（6）
8.1 鎮(zhèn)靜催眠藥和抗癲癇藥（1）
8.2 鎮(zhèn)靜催眠藥和抗癲癇藥（2）
8.3 鎮(zhèn)靜催眠藥和抗癲癇藥（3）
9.1 抗腫瘤藥（1）
9.2 抗腫瘤藥（2）
9.3 抗腫瘤藥（3）
9.4 抗腫瘤藥（4）
9.5 抗腫瘤藥（5）
