有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是有機(jī)化學(xué)教學(xué)中不可分割的重要組成部分,是驗(yàn)證、鞏固和加強(qiáng)所學(xué)的理論知識(shí),培養(yǎng)學(xué)生正確選擇有機(jī)化合物的分離、鑒定和合成的方法,分析、解決實(shí)驗(yàn)中遇到問(wèn)題的思維和動(dòng)手能力,培養(yǎng)學(xué)生實(shí)事求是、嚴(yán)謹(jǐn)認(rèn)真的科學(xué)態(tài)度,訓(xùn)練學(xué)生進(jìn)行有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本技能和方法以及總結(jié)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、整理實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)、撰寫(xiě)實(shí)驗(yàn)報(bào)告的能力。實(shí)驗(yàn)部分包括有機(jī)化合物的分離、鑒定與合成,通過(guò)實(shí)驗(yàn)課程的學(xué)習(xí),使學(xué)生系統(tǒng)掌握有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)理論和實(shí)驗(yàn)操作的基本技能,為將來(lái)從事高分子科學(xué)、精細(xì)化工、應(yīng)用化學(xué)、環(huán)境工程等相關(guān)專(zhuān)業(yè)的研究打下扎實(shí)的基礎(chǔ),對(duì)其他專(zhuān)業(yè)拓寬基礎(chǔ)知識(shí)也具有重要的作用。
有機(jī)化學(xué)歷來(lái)是 藥學(xué)專(zhuān)業(yè)的四大化學(xué)基礎(chǔ)課之一。相對(duì)于其它三門(mén)基礎(chǔ)課而言,有機(jī)化學(xué)是一門(mén)發(fā)展十分迅猛的學(xué)科。根據(jù)統(tǒng)計(jì)數(shù)字表明:在全世界已發(fā)現(xiàn)的約幾千萬(wàn)種化合物中,有機(jī)化合物約占59/60,而目前有機(jī)化合物的數(shù)目還在以指數(shù)表達(dá)的速率迅速增加。這些層出不窮的有機(jī)化合物不僅帶動(dòng)了有機(jī)學(xué)科本身的發(fā)展,也成了其它化學(xué)學(xué)科的研究對(duì)象,這使有機(jī)化學(xué)在化學(xué)各學(xué)科中占有一種十分特殊的地位;此外,無(wú)論從事 藥學(xué)哪一個(gè)領(lǐng)域的工作,都必須具備有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí),若從發(fā)展的眼光來(lái)看,這種需要還將進(jìn)一步加強(qiáng),有機(jī)化學(xué)的另一個(gè)特點(diǎn)是它與其它學(xué)科之間的交叉滲透十分廣泛。例如:發(fā)展很快的生物有機(jī)是有機(jī)化學(xué)與生物學(xué)之間的邊緣科學(xué),它對(duì)于研究生命現(xiàn)象十分重要;有機(jī)金屬化合物的化學(xué)則是有機(jī)化學(xué)與無(wú)機(jī)化學(xué)之間的邊緣科學(xué);迅速發(fā)展的材料科學(xué)則是有機(jī)、高分子和無(wú)機(jī)化學(xué)交叉滲透的新型學(xué)科。因此學(xué)生打好有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)對(duì)于將來(lái)從事新穎的邊緣學(xué)科的研究也有十分重要的作用。
第一章  緒 論 (學(xué)時(shí)數(shù)3)
目標(biāo)與要求: 1. 了解有機(jī)化學(xué)的發(fā)展簡(jiǎn)史,激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和求知欲;
2. 掌握共價(jià)鍵理論及其在有機(jī)化學(xué)上的應(yīng)用;
3. 了解研究有機(jī)物的一般方法及分類(lèi)。
4.初步掌握誘導(dǎo)效應(yīng)
教學(xué)重點(diǎn):共價(jià)鍵的形成及其屬性
教學(xué)難點(diǎn): 共價(jià)鍵的形成
教學(xué)方法:
充分利用教材,盡可能多采取多媒體課件與課堂講授相結(jié)合、理論與有機(jī)化學(xué)發(fā)展實(shí)例相結(jié)合的教學(xué)組織形式和方法進(jìn)行教學(xué)。
本章主要內(nèi)容
1.有機(jī)化學(xué)及其重要性
2 有機(jī)化合物的特性
3 有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵--共價(jià)鍵
3.1 價(jià)鍵理論
3.2 分子軌道理論
3.3 共振論簡(jiǎn)介
3.4 共價(jià)鍵的屬性
4 研究有機(jī)化合物的一般方法
5 有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型
6 有機(jī)化合物的分類(lèi)
6.1 根據(jù)碳的骨架分類(lèi)
6.2 按官能團(tuán)分類(lèi)
7. 誘導(dǎo)效應(yīng)
本章基本概念:
有機(jī)化合物、有機(jī)化學(xué)、價(jià)鍵理論、分子軌道理論、共價(jià)鍵的屬性、有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)
型、有機(jī)反應(yīng)中間體、誘導(dǎo)效應(yīng)

第一節(jié)、 有機(jī)化學(xué)及其重要性
1. 有機(jī)化學(xué)的發(fā)展
最初有機(jī)物大都由動(dòng)植物等有機(jī)體得到的物質(zhì),例如:糖、染料、酒和醋等 。在我國(guó)古代,周朝已知用膠,漢朝發(fā)明了造紙—— 有機(jī)物的初級(jí)認(rèn)識(shí) —— 性質(zhì)的應(yīng)用,非結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的了解。十八世紀(jì) —— 純物質(zhì) 概念:例如:從葡萄汁中獲得了酒石酸,從尿中獲得尿素,從酸牛奶中取得了乳酸等 。由于這些物質(zhì)均為從有生命的物體中獲得,(同無(wú)機(jī)物,例如:礦石、金屬相比)并且由于當(dāng)時(shí)的條件所限制,不能用人工合成,“有機(jī)”這一詞便由此而生。
1828年,魏勒(Wholer)第一次人工合成了尿素。
1845年,Kolbe合成了醋酸
1854年,Berthelot合成了油脂
隨著科學(xué)的發(fā)展,更多的有機(jī)物被合成,“生活力”才徹底被否定,從此有機(jī)化學(xué)進(jìn)入了合成的時(shí)代。
2.有機(jī)化合物及化學(xué)的定義
有機(jī)化合物:指含碳的化合物,或者碳烴化合物及其衍生物。可含C、H、O、N、P、S等元素。
有機(jī)化學(xué):是研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、反應(yīng)機(jī)理及化學(xué)變化規(guī)律和應(yīng)用的一門(mén)科學(xué)。
3.有機(jī)化學(xué)的研究任務(wù)
1) 分離、提取自然界存在地各種有機(jī)物,測(cè)定、確定其結(jié)構(gòu)、性質(zhì)—— 天然產(chǎn)物的提取、分離,結(jié)構(gòu)鑒定、開(kāi)發(fā)與應(yīng)用研究:食品、藥物
2) 研究有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系,有機(jī)物的反應(yīng)、變化經(jīng)歷的途徑、影響反應(yīng)的因素,揭示有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律,以便控制反應(yīng)的有利發(fā)展方向
3) 由簡(jiǎn)單的有機(jī)物(石油、煤焦油)為原料,通過(guò)反應(yīng)—合成自然界存在or不存在的有機(jī)物 — 人們所需的物質(zhì)。如: 維生素、藥物、香料、染料、農(nóng)藥、塑料、合成纖維、合成橡膠等。
4、有機(jī)化合物的用途和作用
1)  構(gòu)成動(dòng)植物的結(jié)構(gòu)組織 — 蛋白質(zhì)和纖維素
2) 遺傳信息物質(zhì) — DNA  RNA等
3)  貯藏養(yǎng)分(能量)物質(zhì) — 淀粉、糖、肝糖、油 脂;
4)  信號(hào)、調(diào)控物質(zhì)— 信息素、激素、維生素、生長(zhǎng)素等
5)  其它物質(zhì) — 如色素、氣味(香臭)物質(zhì),可滿(mǎn)足人們某些特殊需求的有機(jī)物
第二節(jié)  有機(jī)化合物的特點(diǎn)
與無(wú)機(jī)化合物比較:無(wú)機(jī)化合物由離子鍵組成,硬度大,熔點(diǎn)高,水溶性大。
1)  容易燃燒,CO2和H2O是主要燃燒產(chǎn)物。 (從生活中的防火知識(shí)進(jìn)行演繹,得出大多數(shù)有機(jī)物易燃的結(jié)論;簡(jiǎn)單解釋?zhuān)禾继兼I和碳?xì)滏I大都可以轉(zhuǎn)變成碳氧鍵和氫氧鍵并且放出能量。)
2)  固體化合物的熔點(diǎn)低,很少超過(guò)400℃。
很多典型的無(wú)機(jī)物是離子化合物,它們的結(jié)晶是由離子排列而成的,晶格能較大,若要破壞這個(gè)有規(guī)則的排列,則需要較多的能量,故熔點(diǎn)、沸點(diǎn)一般較高。而有機(jī)物多以共價(jià)鍵結(jié)合,它的結(jié)構(gòu)單元往往是分子,其分子間的作用力較弱。因此,熔點(diǎn)、沸點(diǎn)一般較低。在實(shí)驗(yàn)室里便于測(cè)定,所以常用有機(jī)物的熔點(diǎn)來(lái)鑒定,鑒別有機(jī)物。
3)  難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。從石油、食油、氯仿、苯的水溶性導(dǎo)出大多數(shù)有機(jī)物不溶于水的結(jié)論簡(jiǎn)單解釋?zhuān)合嗨普呦嗳堋O嗨葡嗳埽海ㄊ俏镔|(zhì)溶解性能的一經(jīng)驗(yàn)規(guī)律)極性強(qiáng)的化合物易溶于極性強(qiáng)的溶劑中,極性弱或非極性化合物易溶于弱極性或非極性的溶劑中。
例如:NaCl易溶于水中(有溶劑化作用)、油不溶于水中(分子間作用力小)、汽油溶于石蠟中(分子間作用力相差不大)、 乙醇溶于水(有氫鍵的作用。)。
4)  轉(zhuǎn)化速度慢,副產(chǎn)物多,反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)物的選擇性很少達(dá)到100% .
無(wú)機(jī)反應(yīng)一般都是離子反應(yīng),往往瞬間可完成。例鹵離子和銀離子相遇時(shí)即刻形成不溶解的鹵化銀沉淀。有機(jī)反應(yīng)一般是非離子反應(yīng),速度較慢,但也有例外,有機(jī)炸藥的爆炸。為了加速有機(jī)反應(yīng)常采用加熱,加催化劑或用光照射等手段。
5)  反應(yīng)復(fù)雜,副產(chǎn)物多,反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)物的選擇性很少達(dá)到100% .
有機(jī)反應(yīng)常伴有付反應(yīng)發(fā)生。有機(jī)物分子比較復(fù)雜。能起反應(yīng)的部位比較多。因此反應(yīng)時(shí)常產(chǎn)生復(fù)雜的混合物使主要的反應(yīng)產(chǎn)物大大降低。一個(gè)有機(jī)反應(yīng)若能達(dá)到60-70%的產(chǎn)率,就比較令人滿(mǎn)意了。但科學(xué)研究中為了提取某種需要的物質(zhì),往往產(chǎn)率只有1%也認(rèn)為是可行的。由于產(chǎn)物復(fù)雜,所以有機(jī)物的分離技術(shù)是很重要的。
6) 數(shù)量多,結(jié)構(gòu)復(fù)雜。有機(jī)物至今已有二千多萬(wàn)種以上,而且還不斷增加,每天,全世界被發(fā)現(xiàn)和被合成的有機(jī)物大約有1000種。構(gòu)成有機(jī)物的元素不多,但數(shù)量很多,其主體C原子結(jié)合的很牢固,結(jié)合的方式也多種多樣,存在多種異構(gòu)體(碳鏈、位置、幾何、旋光等等)。
第三節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論
1. 凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式
19世紀(jì)后期凱庫(kù)勒和古柏爾在有關(guān)結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)的基礎(chǔ)上,確定有機(jī)化合物中碳原子為四價(jià);碳原子除能與其它元素結(jié)合外,還可以和其它碳原子以單鍵、雙鍵和叁鍵相互結(jié)合成碳鏈或碳環(huán),并把一些化合物用化學(xué)式表示:如甲烷、乙烯、乙烯和環(huán)戊烷等,這些化學(xué)式代表了分子中原子的種類(lèi)、數(shù)目和彼此結(jié)合的順序和方式,稱(chēng)為凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式。
20世紀(jì),荷蘭化學(xué)家范霍夫和法國(guó)化學(xué)家貝爾提出了飽和碳原子的四面體結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō),在甲烷分子中,碳原子處在四面體的中心,四個(gè)氫原子處在四面體的四個(gè)頂點(diǎn)上。
2. 離子鍵和共價(jià)鍵
離子鍵,成鍵原子間通過(guò)電子轉(zhuǎn)移產(chǎn)生正、負(fù)離子,兩者相互吸引所形成的化學(xué)鍵。
共價(jià)鍵:成鍵的兩個(gè)原子各提供一個(gè)電子,通過(guò)共用一對(duì)電子相互結(jié)合的化學(xué)鍵。
配位鍵:是一種特殊的共價(jià)鍵,它的特點(diǎn)是:形成共價(jià)鍵的一對(duì)電子是由一個(gè)原子提供的。有機(jī)化合物中絕大多數(shù)化學(xué)鍵是共價(jià)鍵。
構(gòu)造式:分子中原子的連接順序和方式稱(chēng)為分子的構(gòu)造.表示分子中各原子的連接順序和方式的化學(xué)式。
電子式:用兩小點(diǎn)表示一對(duì)共用電子對(duì)的構(gòu)造式。
價(jià)鍵式:用短橫線(xiàn)(-)表示共價(jià)鍵的構(gòu)造式。
3. 共價(jià)鍵的本質(zhì)
1) 價(jià)鍵理論 ( 電子配對(duì)理論 )
A、基本要點(diǎn):
(1) 假定分子的原子具有未成對(duì)電子且自旋反平行時(shí),就可偶合配對(duì),每一對(duì)電子成為一個(gè)共價(jià)鍵。
(2) 共價(jià)鍵具有飽和性。
(3) 共價(jià)鍵具有方向性。電子云重疊愈多,形成的鍵愈強(qiáng)。
(4) 能量相近的原子軌道可進(jìn)行雜化,組成能量相等的雜化軌道,這可使成鍵能力更強(qiáng),體系能量降低,成鍵后可達(dá)到最穩(wěn)定的分子狀態(tài)。
2) 分子軌道理論
(1) 基本概念
A. 原子軌道:原子中電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài)叫原子軌道.原子中的電子有s電子,p電子等,它們相應(yīng)的運(yùn)動(dòng)狀態(tài)為s軌道和p軌道.
B. 分子軌道:分子中的電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài),由原子軌道的重疊而形成,共價(jià)鍵可用原子軌道的重疊形成的分子軌道來(lái)描述;用波函數(shù) y 表示。
分子軌道理論 是1932年提出來(lái)的,它是從分子的整體出發(fā)去研究分子中每一個(gè)電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài),認(rèn)為形成化學(xué)鍵的電子是在整個(gè)分子中運(yùn)動(dòng)的,通過(guò)薛定諤方程的解,可以求出描述分子的電子運(yùn)動(dòng)狀態(tài)的波函數(shù)Ψ。實(shí)際求解波函數(shù)Ψ是很困難的。通常只能用近似方法,最常用的是原子軌道線(xiàn)性組合法得到。縮寫(xiě)LCAO。即把分子軌道看成是所屬原子軌道的線(xiàn)性組合。
以H2分子為例。介紹求解結(jié)果所以得的直觀圖形,來(lái)了解共價(jià)鍵形成的過(guò)程。
Ψ1= C1ΨA+ C2ΨB   ,     Ψ2 = C1ΨA- C2ΨB
Ψ1Ψ2是H2分子軌道。
ΨAΨB是HA、HB原子的原子軌道。C1 C2是系數(shù)。
圖示:
由圖可見(jiàn),兩個(gè)電子從1S軌道轉(zhuǎn)入H2分子的分子軌道Ψ1時(shí),體系的能量大大降低,這樣成鍵Ψ1的軌道低于H原子的1S態(tài)電子的能量。相反,反鍵的軌道軌道Ψ2的能量則高于H原子的1S態(tài)電子的能量。所以氫原子形成氫分子時(shí),一對(duì)自旋相反的電子進(jìn)入能量低的成鍵軌道中,電子云主要集中于兩個(gè)原子之間從而使H2分子處于穩(wěn)定的狀態(tài),反鍵軌道恰好相反,電子云主要分布于兩個(gè)原子核的外側(cè),有利于核的分離面不利于原子的結(jié)合。所以當(dāng)電子進(jìn)入反鍵軌道時(shí),反鍵軌道的能量高于原子軌道,則體系不穩(wěn)定,H2分子自動(dòng)離解為兩個(gè)H原子。
(2) 分子軌道的基本要點(diǎn):
a. 假設(shè)分子中每個(gè)電子運(yùn)動(dòng)是在整個(gè)分子中運(yùn)動(dòng)的。
b. 每個(gè)分子軌道都有一個(gè)相應(yīng)的能量,分子的總能量就近似的等于各電子占據(jù)著的分子軌道能量的總和。
c.每一個(gè)分子軌道最多只能容納2個(gè)電子,并自旋方向相反。
d.電子填充分子軌道時(shí),首先占據(jù)能量最低的分子軌道。
e.分子軌道是原子軌道的線(xiàn)性組合,有幾個(gè)原子軌道就可組合成等同的分子軌道。
(3) 組成分子軌道的三個(gè)原則:
a. 對(duì)稱(chēng)匹配的原則。組成分子軌道的原子軌道的符號(hào)(即位相)必須相同,才能匹配組成分子軌道。否則就不能組成分子軌道。
b. 能量接近原則。成鍵的原子軌道的能量相相近能量差愈小愈好,這樣才能夠有效地組成分子軌道。
c. 最大重疊原則。原子軌道重疊的部分要最大,愈大愈好,使所形成的鍵穩(wěn)定。
雖然分子軌道理論對(duì)共價(jià)鍵的描述更為確切,但由于價(jià)鍵理論的定域描述比較直觀,易于理解,因此在有機(jī)化學(xué)中使用較多的還是價(jià)鍵理論。只有在一些具有明顯離域的體系中才用分子軌道理論。
(4) 價(jià)鍵法和分子軌道法
A.  H原子的電子構(gòu)型:1s1 ,  H和H形成H2:
 價(jià)鍵法:
H-H鍵的電子云圍繞鍵軸成對(duì)稱(chēng)分布,叫s鍵. (p軌道和p軌道之間也可形成s鍵)
B.  C原子電子構(gòu)型:  1s22s22 px12py12pz0
C 原子以雜化狀態(tài)存在能量更低,更穩(wěn)定:  1s22s12px12py12pz1.
雜化方式有3種:
1)SP3雜化
            SP3雜化正四面體
    2) SP2雜化軌道
              雜化— 平面型結(jié)構(gòu)
    3)SP 雜化
                        SP 雜化— 直線(xiàn)型結(jié)構(gòu)                           
C. 當(dāng)C原子成鍵時(shí),如:
(1)  H2C=CH2(乙烯),其中 C原子為sp2雜化:
價(jià)鍵法:
分子軌道理論: p 鍵的形成
(2)   HC ºCH(乙炔),其中C原子為sp雜化.
價(jià)鍵法:
分子軌道理論:
   3) 共價(jià)鍵的屬性
(1) 鍵長(zhǎng) :形成共價(jià)鍵的兩個(gè)原子核間距離。鍵長(zhǎng)越短,表示鍵越強(qiáng)、越牢固。
   (2) 鍵角 :兩個(gè)共價(jià)鍵之間的夾角。鍵長(zhǎng)和鍵角決定著分子的立體形狀。
   (3) 鍵能 :指斷單個(gè)特定共價(jià)鍵所吸收的能量,也稱(chēng)為該鍵的離解能。鍵能越大,兩個(gè)原子結(jié)合越牢固,鍵越穩(wěn)定
   (4) 鍵的極性:  鍵的極性與鍵合原子的電負(fù)性有關(guān),一些元素電負(fù)性數(shù)值大的原子具有強(qiáng)的吸電子能力。常見(jiàn)元素電負(fù)性為:
       H    C     N    O   F   Si    P    S    Cl    Br    I
      2.1   2.5    3.0   3.5  4.0  1.8   2.1  2.5   3.0   2.5    2.0
    對(duì)于兩個(gè)相同原子形成的共價(jià)鍵來(lái)說(shuō),可以認(rèn)為成鍵電子云是均勻的分布在兩核之間,這樣的共價(jià)鍵沒(méi)有極性,為非極性共價(jià)鍵。但當(dāng)兩個(gè)不同原子形成共價(jià)鍵時(shí),由于原子的電負(fù)性不同,成鍵電子云偏向電負(fù)性大的原子一邊,這樣一個(gè)原子帶有部分正電荷。電子云不完全對(duì)稱(chēng)而呈現(xiàn)極性叫做極性共價(jià)鍵。
鍵的極性大小,鍵的極性以偶極矩 m 表示,單位 德拜D(Debye):
偶極矩 m 是一個(gè)向量,用         表示其方向,箭頭指向負(fù)電中心。
共價(jià)鍵的偶極矩 在 0.4 —— 3.5 D 之間,偶極矩越大,鍵的極性就越強(qiáng);
(5) 分子的偶極:鍵的極性影響整個(gè)分子的極性,分子的偶極矩是各鍵的鍵矩總和,鍵矩的向量。
例H-H是非極性,鍵矩為0,其電子云均勻分布于兩個(gè)原子之間。
又例:CH3-Cl電子云靠近其中電負(fù)性較大的原子。因此,用帶微量電荷表示。這樣的鍵角有一定鍵矩,鍵矩為1.86D,是極性共價(jià)鍵。
CH4的鍵矩為0,是對(duì)稱(chēng)分子。
注意由極性鍵組成的分子不一定是極性分子。
分子的極性對(duì)熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度等都有一定的影響。
第四節(jié)  研究有機(jī)化合物的一般方法
1. 一般研究方法
1)  分離純化—— 獲得純品(單一化合物 或 單體)
2)  純物質(zhì)的物理常數(shù)測(cè)定:bp,mp,折射率,旋光度等
3)  純物質(zhì)的定性和定量分析:確定組成元素,官能團(tuán)數(shù)量,實(shí)驗(yàn)式等
4)  物質(zhì)結(jié)構(gòu)的測(cè)定與表征:分子結(jié)構(gòu)(原子在分子中的連接順序、分布方式等)
5)  人工合成,性能與結(jié)構(gòu)的研究
2. 化學(xué)方法
官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)
化學(xué)降解法
3. 物理方法
分子結(jié)構(gòu)包括分子的構(gòu)造、構(gòu)型和構(gòu)象。
構(gòu)造:分子中原子互相連結(jié)的方式和次序。
構(gòu)型:在構(gòu)造式的基礎(chǔ)上,分子中原子的空間排列方式。
構(gòu)象:由于圍繞單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子在空間的不同排列形式。
第五節(jié)  有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型
化學(xué)反應(yīng)—涉及分子中化學(xué)鍵的斷裂,即舊化學(xué)鍵的裂解斷裂,新的化學(xué)鍵的形成,同時(shí)生成新的分子的過(guò)程。
1.化學(xué)鍵斷裂方式
1) 均裂:成鍵的一對(duì)電子平均分給兩個(gè)原子或原子團(tuán)。
2) 異裂
3) 周環(huán)反應(yīng)(協(xié)同反應(yīng))
反應(yīng)不受外界條件的影響,反應(yīng)時(shí)共價(jià)鍵的斷裂和生成,是經(jīng)過(guò)多中心環(huán)狀過(guò)渡態(tài)協(xié)同地進(jìn)行。
2. 有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型
1) 自由基型反應(yīng):按照均裂進(jìn)行的反應(yīng)叫游離基型反應(yīng) or 自由基型反應(yīng):烷烴的鹵代反應(yīng)等。在氣相或惰性溶劑中:光照或高溫下  — 均裂為主     —— 自由基型反應(yīng)
2) 離子型反應(yīng): 按照異裂方式進(jìn)行的反應(yīng)叫 離子型反應(yīng):如鹵代烴的取代反應(yīng)。在極性溶劑中,或在酸、堿催化下 —— 異裂為主       ——  離子型反應(yīng)
3) 協(xié)同反應(yīng):—— 如周環(huán)反應(yīng):特點(diǎn)舊鍵的斷裂和新鍵的形成是同時(shí)發(fā)生的;反應(yīng)過(guò)程中不生成游離基或離子活性中間體。

第六節(jié) 有機(jī)化合物的分類(lèi)
1.按基本骨架分類(lèi)
(1) 脂肪族化合物: 分子中碳原子相互結(jié)合成碳鏈或碳環(huán)。
(2) 芳香族化合物: 碳原子連接成特殊的芳香環(huán)。
(3) 雜環(huán)化合物:   這類(lèi)化合物具有環(huán)狀結(jié)構(gòu),但是組成環(huán)的原子除碳外,還有氧.硫.氮等其他元素的原子。
2. 按官能團(tuán)分類(lèi)
   官能團(tuán)是決定某類(lèi)化合物的主要性質(zhì)的原子、原子團(tuán)或特殊結(jié)構(gòu)。顯然,含有相同官能團(tuán)的有機(jī)化合物具有相似的化學(xué)性質(zhì)。
                
常見(jiàn)的官能團(tuán)及相應(yīng)化合物的類(lèi)別

碳碳雙鍵                              烯烴

碳碳叁鍵                             炔烴
鹵素原子           —X                       鹵代烴
羥基              —OH                       醇、酚

醚基                                醚

醛基                                    醛

羰基                                    酮等

羧基                                  羧酸

酰基                                    酰基化合物
氨基               —NH2                     胺
硝基               —NO2                     硝基化合物
磺酸基             —SO3H                    磺酸
巰基               —SH                      硫醇、硫酚
氰基               —CN                      腈

第七節(jié) 有機(jī)化學(xué)中誘導(dǎo)效應(yīng)
由極性鍵的誘導(dǎo)作用而產(chǎn)生的沿其價(jià)鍵鏈傳遞的電子偏移效應(yīng)稱(chēng)為誘導(dǎo)效應(yīng),簡(jiǎn)稱(chēng)I 效應(yīng).包括靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)和動(dòng)態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng).
     誘導(dǎo)效應(yīng)沿化學(xué)鍵由近而遠(yuǎn)傳遞, 距離越遠(yuǎn), 影響越小, 一般傳遞三個(gè)化學(xué)鍵以上就可以忽略不計(jì).
誘導(dǎo)效應(yīng)對(duì)羧酸酸性的影響
羧酸在水溶液中解離平衡常數(shù)Ka表示酸的強(qiáng)弱:

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