有機化學實驗是有機化學教學中不可分割的重要組成部分，是驗證、鞏固和加強所學的理論知識，培養(yǎng)學生正確選擇有機化合物的分離、鑒定和合成的方法，分析、解決實驗中遇到問題的思維和動手能力，培養(yǎng)學生實事求是、嚴謹認真的科學態(tài)度，訓練學生進行有機化學實驗的基本技能和方法以及總結實驗現象、整理實驗數據、撰寫實驗報告的能力。實驗部分包括有機化合物的分離、鑒定與合成，通過實驗課程的學習，使學生系統(tǒng)掌握有機化學的基本知識理論和實驗操作的基本技能，為將來從事高分子科學、精細化工、應用化學、環(huán)境工程等相關專業(yè)的研究打下扎實的基礎，對其他專業(yè)拓寬基礎知識也具有重要的作用。
有機化學歷來是 藥學專業(yè)的四大化學基礎課之一。相對于其它三門基礎課而言，有機化學是一門發(fā)展十分迅猛的學科。根據統(tǒng)計數字表明：在全世界已發(fā)現的約幾千萬種化合物中，有機化合物約占59/60，而目前有機化合物的數目還在以指數表達的速率迅速增加。這些層出不窮的有機化合物不僅帶動了有機學科本身的發(fā)展，也成了其它化學學科的研究對象，這使有機化學在化學各學科中占有一種十分特殊的地位；此外，無論從事 藥學哪一個領域的工作，都必須具備有機化學的基礎知識，若從發(fā)展的眼光來看，這種需要還將進一步加強，有機化學的另一個特點是它與其它學科之間的交叉滲透十分廣泛。例如：發(fā)展很快的生物有機是有機化學與生物學之間的邊緣科學，它對于研究生命現象十分重要；有機金屬化合物的化學則是有機化學與無機化學之間的邊緣科學；迅速發(fā)展的材料科學則是有機、高分子和無機化學交叉滲透的新型學科。因此學生打好有機化學的基礎對于將來從事新穎的邊緣學科的研究也有十分重要的作用。
第一章  緒 論 (學時數3)
目標與要求： 1. 了解有機化學的發(fā)展簡史，激發(fā)學生的學習興趣和求知欲；
2. 掌握共價鍵理論及其在有機化學上的應用；
3. 了解研究有機物的一般方法及分類。
4．初步掌握誘導效應
教學重點：共價鍵的形成及其屬性
教學難點: 共價鍵的形成
教學方法：
充分利用教材，盡可能多采取多媒體課件與課堂講授相結合、理論與有機化學發(fā)展實例相結合的教學組織形式和方法進行教學。
本章主要內容
1.有機化學及其重要性
2 有機化合物的特性
3 有機化合物中的化學鍵--共價鍵
3.1 價鍵理論
3.2 分子軌道理論
3.3 共振論簡介
3.4 共價鍵的屬性
4 研究有機化合物的一般方法
5 有機反應的類型
6 有機化合物的分類
6.1 根據碳的骨架分類
6.2 按官能團分類
7. 誘導效應
本章基本概念：
有機化合物、有機化學、價鍵理論、分子軌道理論、共價鍵的屬性、有機反應的類
型、有機反應中間體、誘導效應

第一節(jié)、 有機化學及其重要性
1． 有機化學的發(fā)展
最初有機物大都由動植物等有機體得到的物質，例如：糖、染料、酒和醋等 。在我國古代，周朝已知用膠，漢朝發(fā)明了造紙—— 有機物的初級認識 —— 性質的應用，非結構與性質的了解。十八世紀 —— 純物質 概念：例如：從葡萄汁中獲得了酒石酸，從尿中獲得尿素，從酸牛奶中取得了乳酸等 。由于這些物質均為從有生命的物體中獲得，（同無機物，例如：礦石、金屬相比）并且由于當時的條件所限制，不能用人工合成，“有機”這一詞便由此而生。
1828年，魏勒（Wholer）第一次人工合成了尿素。
1845年，Kolbe合成了醋酸
1854年，Berthelot合成了油脂
隨著科學的發(fā)展，更多的有機物被合成，“生活力”才徹底被否定，從此有機化學進入了合成的時代。
2．有機化合物及化學的定義
有機化合物：指含碳的化合物，或者碳烴化合物及其衍生物。可含C、H、O、N、P、S等元素。
有機化學：是研究有機化合物的結構、性質、合成、反應機理及化學變化規(guī)律和應用的一門科學。
3．有機化學的研究任務
1) 分離、提取自然界存在地各種有機物，測定、確定其結構、性質—— 天然產物的提取、分離，結構鑒定、開發(fā)與應用研究：食品、藥物
2) 研究有機物的結構與性質間的關系，有機物的反應、變化經歷的途徑、影響反應的因素，揭示有機反應的規(guī)律，以便控制反應的有利發(fā)展方向
3) 由簡單的有機物（石油、煤焦油）為原料，通過反應—合成自然界存在or不存在的有機物 — 人們所需的物質。如： 維生素、藥物、香料、染料、農藥、塑料、合成纖維、合成橡膠等。
4、有機化合物的用途和作用
1)  構成動植物的結構組織 — 蛋白質和纖維素
2) 遺傳信息物質 — DNA  RNA等
3)  貯藏養(yǎng)分（能量）物質 — 淀粉、糖、肝糖、油 脂；
4)  信號、調控物質— 信息素、激素、維生素、生長素等
5)  其它物質 — 如色素、氣味（香臭）物質，可滿足人們某些特殊需求的有機物
第二節(jié)  有機化合物的特點
與無機化合物比較：無機化合物由離子鍵組成，硬度大，熔點高，水溶性大。
1)  容易燃燒，CO2和H2O是主要燃燒產物。 （從生活中的防火知識進行演繹，得出大多數有機物易燃的結論；簡單解釋：碳碳鍵和碳氫鍵大都可以轉變成碳氧鍵和氫氧鍵并且放出能量。）
2)  固體化合物的熔點低，很少超過400℃。
很多典型的無機物是離子化合物，它們的結晶是由離子排列而成的，晶格能較大，若要破壞這個有規(guī)則的排列，則需要較多的能量，故熔點、沸點一般較高。而有機物多以共價鍵結合，它的結構單元往往是分子，其分子間的作用力較弱。因此，熔點、沸點一般較低。在實驗室里便于測定，所以常用有機物的熔點來鑒定，鑒別有機物。
3)  難溶于水，易溶于有機溶劑。從石油、食油、氯仿、苯的水溶性導出大多數有機物不溶于水的結論簡單解釋：相似者相溶。相似相溶：（是物質溶解性能的一經驗規(guī)律）極性強的化合物易溶于極性強的溶劑中，極性弱或非極性化合物易溶于弱極性或非極性的溶劑中。
例如：NaCl易溶于水中（有溶劑化作用）、油不溶于水中（分子間作用力小）、汽油溶于石蠟中（分子間作用力相差不大）、 乙醇溶于水（有氫鍵的作用。）。
4)  轉化速度慢，副產物多，反應物轉化率和產物的選擇性很少達到100% .
無機反應一般都是離子反應，往往瞬間可完成。例鹵離子和銀離子相遇時即刻形成不溶解的鹵化銀沉淀。有機反應一般是非離子反應，速度較慢，但也有例外，有機炸藥的爆炸。為了加速有機反應常采用加熱，加催化劑或用光照射等手段。
5)  反應復雜，副產物多，反應物轉化率和產物的選擇性很少達到100% .
有機反應常伴有付反應發(fā)生。有機物分子比較復雜。能起反應的部位比較多。因此反應時常產生復雜的混合物使主要的反應產物大大降低。一個有機反應若能達到60-70%的產率，就比較令人滿意了。但科學研究中為了提取某種需要的物質，往往產率只有1%也認為是可行的。由于產物復雜，所以有機物的分離技術是很重要的。
6) 數量多，結構復雜。有機物至今已有二千多萬種以上，而且還不斷增加，每天，全世界被發(fā)現和被合成的有機物大約有1000種。構成有機物的元素不多，但數量很多，其主體C原子結合的很牢固，結合的方式也多種多樣，存在多種異構體(碳鏈、位置、幾何、旋光等等)。
第三節(jié) 有機化合物的結構理論
1. 凱庫勒結構式
19世紀后期凱庫勒和古柏爾在有關結構學說的基礎上，確定有機化合物中碳原子為四價；碳原子除能與其它元素結合外，還可以和其它碳原子以單鍵、雙鍵和叁鍵相互結合成碳鏈或碳環(huán)，并把一些化合物用化學式表示：如甲烷、乙烯、乙烯和環(huán)戊烷等，這些化學式代表了分子中原子的種類、數目和彼此結合的順序和方式，稱為凱庫勒結構式。
20世紀，荷蘭化學家范霍夫和法國化學家貝爾提出了飽和碳原子的四面體結構學說，在甲烷分子中，碳原子處在四面體的中心，四個氫原子處在四面體的四個頂點上。
2. 離子鍵和共價鍵
離子鍵，成鍵原子間通過電子轉移產生正、負離子，兩者相互吸引所形成的化學鍵。
共價鍵：成鍵的兩個原子各提供一個電子，通過共用一對電子相互結合的化學鍵。
配位鍵：是一種特殊的共價鍵，它的特點是：形成共價鍵的一對電子是由一個原子提供的。有機化合物中絕大多數化學鍵是共價鍵。
構造式：分子中原子的連接順序和方式稱為分子的構造.表示分子中各原子的連接順序和方式的化學式。
電子式：用兩小點表示一對共用電子對的構造式。
價鍵式：用短橫線(-)表示共價鍵的構造式。
3. 共價鍵的本質
1) 價鍵理論 ( 電子配對理論 )
A、基本要點：
(1) 假定分子的原子具有未成對電子且自旋反平行時，就可偶合配對，每一對電子成為一個共價鍵。
(2) 共價鍵具有飽和性。
(3) 共價鍵具有方向性。電子云重疊愈多，形成的鍵愈強。
(4) 能量相近的原子軌道可進行雜化，組成能量相等的雜化軌道，這可使成鍵能力更強，體系能量降低，成鍵后可達到最穩(wěn)定的分子狀態(tài)。
2) 分子軌道理論
(1) 基本概念
A. 原子軌道：原子中電子的運動狀態(tài)叫原子軌道.原子中的電子有s電子,p電子等,它們相應的運動狀態(tài)為s軌道和p軌道.
B. 分子軌道：分子中的電子的運動狀態(tài)，由原子軌道的重疊而形成，共價鍵可用原子軌道的重疊形成的分子軌道來描述；用波函數 y 表示。
分子軌道理論 是1932年提出來的，它是從分子的整體出發(fā)去研究分子中每一個電子的運動狀態(tài)，認為形成化學鍵的電子是在整個分子中運動的，通過薛定諤方程的解，可以求出描述分子的電子運動狀態(tài)的波函數Ψ。實際求解波函數Ψ是很困難的。通常只能用近似方法，最常用的是原子軌道線性組合法得到。縮寫LCAO。即把分子軌道看成是所屬原子軌道的線性組合。
以H2分子為例。介紹求解結果所以得的直觀圖形，來了解共價鍵形成的過程。
Ψ1= C1ΨA+ C2ΨB   ，     Ψ2 = C1ΨA- C2ΨB
Ψ1Ψ2是H2分子軌道。
ΨAΨB是HA、HB原子的原子軌道。C1 C2是系數。
圖示：
由圖可見，兩個電子從1S軌道轉入H2分子的分子軌道Ψ1時，體系的能量大大降低，這樣成鍵Ψ1的軌道低于H原子的1S態(tài)電子的能量。相反，反鍵的軌道軌道Ψ2的能量則高于H原子的1S態(tài)電子的能量。所以氫原子形成氫分子時，一對自旋相反的電子進入能量低的成鍵軌道中，電子云主要集中于兩個原子之間從而使H2分子處于穩(wěn)定的狀態(tài)，反鍵軌道恰好相反，電子云主要分布于兩個原子核的外側，有利于核的分離面不利于原子的結合。所以當電子進入反鍵軌道時，反鍵軌道的能量高于原子軌道，則體系不穩(wěn)定，H2分子自動離解為兩個H原子。
(2) 分子軌道的基本要點：
a. 假設分子中每個電子運動是在整個分子中運動的。
b. 每個分子軌道都有一個相應的能量，分子的總能量就近似的等于各電子占據著的分子軌道能量的總和。
c.每一個分子軌道最多只能容納2個電子，并自旋方向相反。
d.電子填充分子軌道時，首先占據能量最低的分子軌道。
e.分子軌道是原子軌道的線性組合，有幾個原子軌道就可組合成等同的分子軌道。
(3) 組成分子軌道的三個原則：
a. 對稱匹配的原則。組成分子軌道的原子軌道的符號(即位相)必須相同，才能匹配組成分子軌道。否則就不能組成分子軌道。
b. 能量接近原則。成鍵的原子軌道的能量相相近能量差愈小愈好，這樣才能夠有效地組成分子軌道。
c. 最大重疊原則。原子軌道重疊的部分要最大，愈大愈好，使所形成的鍵穩(wěn)定。
雖然分子軌道理論對共價鍵的描述更為確切，但由于價鍵理論的定域描述比較直觀，易于理解，因此在有機化學中使用較多的還是價鍵理論。只有在一些具有明顯離域的體系中才用分子軌道理論。
(4) 價鍵法和分子軌道法
A.  H原子的電子構型:1s1 ，  H和H形成H2:
 價鍵法:
H-H鍵的電子云圍繞鍵軸成對稱分布,叫s鍵. (p軌道和p軌道之間也可形成s鍵)
B.  C原子電子構型:  1s22s22 px12py12pz0
C 原子以雜化狀態(tài)存在能量更低,更穩(wěn)定:  1s22s12px12py12pz1.
雜化方式有3種:
1）SP3雜化
            SP3雜化正四面體
    2) SP2雜化軌道
              雜化— 平面型結構
    3）SP 雜化
                        SP 雜化— 直線型結構                           
C. 當C原子成鍵時,如:
(1)  H2C=CH2(乙烯),其中 C原子為sp2雜化:
價鍵法:
分子軌道理論: p 鍵的形成
(2)   HC ºCH(乙炔),其中C原子為sp雜化.
價鍵法：
分子軌道理論：
   3) 共價鍵的屬性
(1) 鍵長 ：形成共價鍵的兩個原子核間距離。鍵長越短，表示鍵越強、越牢固。
   (2) 鍵角 ：兩個共價鍵之間的夾角。鍵長和鍵角決定著分子的立體形狀。
   (3) 鍵能 ：指斷單個特定共價鍵所吸收的能量,也稱為該鍵的離解能。鍵能越大，兩個原子結合越牢固，鍵越穩(wěn)定
   (4) 鍵的極性：  鍵的極性與鍵合原子的電負性有關,一些元素電負性數值大的原子具有強的吸電子能力。常見元素電負性為：
       H    C     N    O   F   Si    P    S    Cl    Br    I
      2.1   2.5    3.0   3.5  4.0  1.8   2.1  2.5   3.0   2.5    2.0
    對于兩個相同原子形成的共價鍵來說，可以認為成鍵電子云是均勻的分布在兩核之間，這樣的共價鍵沒有極性，為非極性共價鍵。但當兩個不同原子形成共價鍵時，由于原子的電負性不同，成鍵電子云偏向電負性大的原子一邊，這樣一個原子帶有部分正電荷。電子云不完全對稱而呈現極性叫做極性共價鍵。
鍵的極性大小，鍵的極性以偶極矩 m 表示，單位 德拜D（Debye）：
偶極矩 m 是一個向量，用         表示其方向，箭頭指向負電中心。
共價鍵的偶極矩 在 0.4 —— 3.5 D 之間，偶極矩越大，鍵的極性就越強；
(5) 分子的偶極：鍵的極性影響整個分子的極性，分子的偶極矩是各鍵的鍵矩總和，鍵矩的向量。
例H-H是非極性，鍵矩為0，其電子云均勻分布于兩個原子之間。
又例：CH3-Cl電子云靠近其中電負性較大的原子。因此，用帶微量電荷表示。這樣的鍵角有一定鍵矩，鍵矩為1.86D，是極性共價鍵。
CH4的鍵矩為0，是對稱分子。
注意由極性鍵組成的分子不一定是極性分子。
分子的極性對熔點、沸點、溶解度等都有一定的影響。
第四節(jié)  研究有機化合物的一般方法
1. 一般研究方法
1)  分離純化—— 獲得純品（單一化合物 或 單體）
2)  純物質的物理常數測定：bp，mp，折射率，旋光度等
3)  純物質的定性和定量分析：確定組成元素，官能團數量，實驗式等
4)  物質結構的測定與表征：分子結構（原子在分子中的連接順序、分布方式等）
5)  人工合成，性能與結構的研究
2. 化學方法
官能團的化學反應
化學降解法
3. 物理方法
分子結構包括分子的構造、構型和構象。
構造：分子中原子互相連結的方式和次序。
構型：在構造式的基礎上，分子中原子的空間排列方式。
構象：由于圍繞單鍵旋轉而產生的分子在空間的不同排列形式。
第五節(jié)  有機反應的類型
化學反應—涉及分子中化學鍵的斷裂，即舊化學鍵的裂解斷裂，新的化學鍵的形成，同時生成新的分子的過程。
1．化學鍵斷裂方式
1) 均裂：成鍵的一對電子平均分給兩個原子或原子團。
2) 異裂
3) 周環(huán)反應（協同反應）
反應不受外界條件的影響，反應時共價鍵的斷裂和生成，是經過多中心環(huán)狀過渡態(tài)協同地進行。
2. 有機反應的類型
1) 自由基型反應：按照均裂進行的反應叫游離基型反應 or 自由基型反應：烷烴的鹵代反應等。在氣相或惰性溶劑中：光照或高溫下  — 均裂為主     —— 自由基型反應
2) 離子型反應： 按照異裂方式進行的反應叫 離子型反應：如鹵代烴的取代反應。在極性溶劑中，或在酸、堿催化下 —— 異裂為主       ——  離子型反應
3) 協同反應：—— 如周環(huán)反應：特點舊鍵的斷裂和新鍵的形成是同時發(fā)生的；反應過程中不生成游離基或離子活性中間體。

第六節(jié) 有機化合物的分類
1．按基本骨架分類
(1) 脂肪族化合物： 分子中碳原子相互結合成碳鏈或碳環(huán)。
(2) 芳香族化合物： 碳原子連接成特殊的芳香環(huán)。
(3) 雜環(huán)化合物：   這類化合物具有環(huán)狀結構，但是組成環(huán)的原子除碳外，還有氧.硫.氮等其他元素的原子。
2. 按官能團分類
   官能團是決定某類化合物的主要性質的原子、原子團或特殊結構。顯然，含有相同官能團的有機化合物具有相似的化學性質。
                
常見的官能團及相應化合物的類別

碳碳雙鍵                              烯烴

碳碳叁鍵                             炔烴
鹵素原子           —X                       鹵代烴
羥基              —OH                       醇、酚

醚基                                醚

醛基                                    醛

羰基                                    酮等

羧基                                  羧酸

酰基                                    酰基化合物
氨基               —NH2                     胺
硝基               —NO2                     硝基化合物
磺酸基             —SO3H                    磺酸
巰基               —SH                      硫醇、硫酚
氰基               —CN                      腈

第七節(jié) 有機化學中誘導效應
由極性鍵的誘導作用而產生的沿其價鍵鏈傳遞的電子偏移效應稱為誘導效應,簡稱I 效應.包括靜態(tài)誘導效應和動態(tài)誘導效應.
     誘導效應沿化學鍵由近而遠傳遞, 距離越遠, 影響越小, 一般傳遞三個化學鍵以上就可以忽略不計.
誘導效應對羧酸酸性的影響
羧酸在水溶液中解離平衡常數Ka表示酸的強弱: