有機化學(xué)實驗是有機化學(xué)教學(xué)中不可分割的重要組成部分，是驗證、鞏固和加強所學(xué)的理論知識，培養(yǎng)學(xué)生正確選擇有機化合物的分離、鑒定和合成的方法，分析、解決實驗中遇到問題的思維和動手能力，培養(yǎng)學(xué)生實事求是、嚴(yán)謹(jǐn)認(rèn)真的科學(xué)態(tài)度，訓(xùn)練學(xué)生進行有機化學(xué)實驗的基本技能和方法以及總結(jié)實驗現(xiàn)象、整理實驗數(shù)據(jù)、撰寫實驗報告的能力。實驗部分包括有機化合物的分離、鑒定與合成，通過實驗課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生系統(tǒng)掌握有機化學(xué)的基本知識理論和實驗操作的基本技能，為將來從事高分子科學(xué)、精細化工、應(yīng)用化學(xué)、環(huán)境工程等相關(guān)專業(yè)的研究打下扎實的基礎(chǔ)，對其他專業(yè)拓寬基礎(chǔ)知識也具有重要的作用。
有機化學(xué)歷來是 藥學(xué)專業(yè)的四大化學(xué)基礎(chǔ)課之一。相對于其它三門基礎(chǔ)課而言，有機化學(xué)是一門發(fā)展十分迅猛的學(xué)科。根據(jù)統(tǒng)計數(shù)字表明：在全世界已發(fā)現(xiàn)的約幾千萬種化合物中，有機化合物約占59/60，而目前有機化合物的數(shù)目還在以指數(shù)表達的速率迅速增加。這些層出不窮的有機化合物不僅帶動了有機學(xué)科本身的發(fā)展，也成了其它化學(xué)學(xué)科的研究對象，這使有機化學(xué)在化學(xué)各學(xué)科中占有一種十分特殊的地位；此外，無論從事 藥學(xué)哪一個領(lǐng)域的工作，都必須具備有機化學(xué)的基礎(chǔ)知識，若從發(fā)展的眼光來看，這種需要還將進一步加強，有機化學(xué)的另一個特點是它與其它學(xué)科之間的交叉滲透十分廣泛。例如：發(fā)展很快的生物有機是有機化學(xué)與生物學(xué)之間的邊緣科學(xué)，它對于研究生命現(xiàn)象十分重要；有機金屬化合物的化學(xué)則是有機化學(xué)與無機化學(xué)之間的邊緣科學(xué)；迅速發(fā)展的材料科學(xué)則是有機、高分子和無機化學(xué)交叉滲透的新型學(xué)科。因此學(xué)生打好有機化學(xué)的基礎(chǔ)對于將來從事新穎的邊緣學(xué)科的研究也有十分重要的作用。
第一章  緒 論 (學(xué)時數(shù)3)
目標(biāo)與要求： 1. 了解有機化學(xué)的發(fā)展簡史，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和求知欲；
2. 掌握共價鍵理論及其在有機化學(xué)上的應(yīng)用；
3. 了解研究有機物的一般方法及分類。
4．初步掌握誘導(dǎo)效應(yīng)
教學(xué)重點：共價鍵的形成及其屬性
教學(xué)難點: 共價鍵的形成
教學(xué)方法：
充分利用教材，盡可能多采取多媒體課件與課堂講授相結(jié)合、理論與有機化學(xué)發(fā)展實例相結(jié)合的教學(xué)組織形式和方法進行教學(xué)。
本章主要內(nèi)容
1.有機化學(xué)及其重要性
2 有機化合物的特性
3 有機化合物中的化學(xué)鍵--共價鍵
3.1 價鍵理論
3.2 分子軌道理論
3.3 共振論簡介
3.4 共價鍵的屬性
4 研究有機化合物的一般方法
5 有機反應(yīng)的類型
6 有機化合物的分類
6.1 根據(jù)碳的骨架分類
6.2 按官能團分類
7. 誘導(dǎo)效應(yīng)
本章基本概念：
有機化合物、有機化學(xué)、價鍵理論、分子軌道理論、共價鍵的屬性、有機反應(yīng)的類
型、有機反應(yīng)中間體、誘導(dǎo)效應(yīng)

第一節(jié)、 有機化學(xué)及其重要性
1． 有機化學(xué)的發(fā)展
最初有機物大都由動植物等有機體得到的物質(zhì)，例如：糖、染料、酒和醋等 。在我國古代，周朝已知用膠，漢朝發(fā)明了造紙—— 有機物的初級認(rèn)識 —— 性質(zhì)的應(yīng)用，非結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的了解。十八世紀(jì) —— 純物質(zhì) 概念：例如：從葡萄汁中獲得了酒石酸，從尿中獲得尿素，從酸牛奶中取得了乳酸等 。由于這些物質(zhì)均為從有生命的物體中獲得，（同無機物，例如：礦石、金屬相比）并且由于當(dāng)時的條件所限制，不能用人工合成，“有機”這一詞便由此而生。
1828年，魏勒（Wholer）第一次人工合成了尿素。
1845年，Kolbe合成了醋酸
1854年，Berthelot合成了油脂
隨著科學(xué)的發(fā)展，更多的有機物被合成，“生活力”才徹底被否定，從此有機化學(xué)進入了合成的時代。
2．有機化合物及化學(xué)的定義
有機化合物：指含碳的化合物，或者碳烴化合物及其衍生物。可含C、H、O、N、P、S等元素。
有機化學(xué)：是研究有機化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、反應(yīng)機理及化學(xué)變化規(guī)律和應(yīng)用的一門科學(xué)。
3．有機化學(xué)的研究任務(wù)
1) 分離、提取自然界存在地各種有機物，測定、確定其結(jié)構(gòu)、性質(zhì)—— 天然產(chǎn)物的提取、分離，結(jié)構(gòu)鑒定、開發(fā)與應(yīng)用研究：食品、藥物
2) 研究有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系，有機物的反應(yīng)、變化經(jīng)歷的途徑、影響反應(yīng)的因素，揭示有機反應(yīng)的規(guī)律，以便控制反應(yīng)的有利發(fā)展方向
3) 由簡單的有機物（石油、煤焦油）為原料，通過反應(yīng)—合成自然界存在or不存在的有機物 — 人們所需的物質(zhì)。如： 維生素、藥物、香料、染料、農(nóng)藥、塑料、合成纖維、合成橡膠等。
4、有機化合物的用途和作用
1)  構(gòu)成動植物的結(jié)構(gòu)組織 — 蛋白質(zhì)和纖維素
2) 遺傳信息物質(zhì) — DNA  RNA等
3)  貯藏養(yǎng)分（能量）物質(zhì) — 淀粉、糖、肝糖、油 脂；
4)  信號、調(diào)控物質(zhì)— 信息素、激素、維生素、生長素等
5)  其它物質(zhì) — 如色素、氣味（香臭）物質(zhì)，可滿足人們某些特殊需求的有機物
第二節(jié)  有機化合物的特點
與無機化合物比較：無機化合物由離子鍵組成，硬度大，熔點高，水溶性大。
1)  容易燃燒，CO2和H2O是主要燃燒產(chǎn)物。 （從生活中的防火知識進行演繹，得出大多數(shù)有機物易燃的結(jié)論；簡單解釋：碳碳鍵和碳氫鍵大都可以轉(zhuǎn)變成碳氧鍵和氫氧鍵并且放出能量。）
2)  固體化合物的熔點低，很少超過400℃。
很多典型的無機物是離子化合物，它們的結(jié)晶是由離子排列而成的，晶格能較大，若要破壞這個有規(guī)則的排列，則需要較多的能量，故熔點、沸點一般較高。而有機物多以共價鍵結(jié)合，它的結(jié)構(gòu)單元往往是分子，其分子間的作用力較弱。因此，熔點、沸點一般較低。在實驗室里便于測定，所以常用有機物的熔點來鑒定，鑒別有機物。
3)  難溶于水，易溶于有機溶劑。從石油、食油、氯仿、苯的水溶性導(dǎo)出大多數(shù)有機物不溶于水的結(jié)論簡單解釋：相似者相溶。相似相溶：（是物質(zhì)溶解性能的一經(jīng)驗規(guī)律）極性強的化合物易溶于極性強的溶劑中，極性弱或非極性化合物易溶于弱極性或非極性的溶劑中。
例如：NaCl易溶于水中（有溶劑化作用）、油不溶于水中（分子間作用力小）、汽油溶于石蠟中（分子間作用力相差不大）、 乙醇溶于水（有氫鍵的作用。）。
4)  轉(zhuǎn)化速度慢，副產(chǎn)物多，反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)物的選擇性很少達到100% .
無機反應(yīng)一般都是離子反應(yīng)，往往瞬間可完成。例鹵離子和銀離子相遇時即刻形成不溶解的鹵化銀沉淀。有機反應(yīng)一般是非離子反應(yīng)，速度較慢，但也有例外，有機炸藥的爆炸。為了加速有機反應(yīng)常采用加熱，加催化劑或用光照射等手段。
5)  反應(yīng)復(fù)雜，副產(chǎn)物多，反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)物的選擇性很少達到100% .
有機反應(yīng)常伴有付反應(yīng)發(fā)生。有機物分子比較復(fù)雜。能起反應(yīng)的部位比較多。因此反應(yīng)時常產(chǎn)生復(fù)雜的混合物使主要的反應(yīng)產(chǎn)物大大降低。一個有機反應(yīng)若能達到60-70%的產(chǎn)率，就比較令人滿意了。但科學(xué)研究中為了提取某種需要的物質(zhì)，往往產(chǎn)率只有1%也認(rèn)為是可行的。由于產(chǎn)物復(fù)雜，所以有機物的分離技術(shù)是很重要的。
6) 數(shù)量多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜。有機物至今已有二千多萬種以上，而且還不斷增加，每天，全世界被發(fā)現(xiàn)和被合成的有機物大約有1000種。構(gòu)成有機物的元素不多，但數(shù)量很多，其主體C原子結(jié)合的很牢固，結(jié)合的方式也多種多樣，存在多種異構(gòu)體(碳鏈、位置、幾何、旋光等等)。
第三節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)理論
1. 凱庫勒結(jié)構(gòu)式
19世紀(jì)后期凱庫勒和古柏爾在有關(guān)結(jié)構(gòu)學(xué)說的基礎(chǔ)上，確定有機化合物中碳原子為四價；碳原子除能與其它元素結(jié)合外，還可以和其它碳原子以單鍵、雙鍵和叁鍵相互結(jié)合成碳鏈或碳環(huán)，并把一些化合物用化學(xué)式表示：如甲烷、乙烯、乙烯和環(huán)戊烷等，這些化學(xué)式代表了分子中原子的種類、數(shù)目和彼此結(jié)合的順序和方式，稱為凱庫勒結(jié)構(gòu)式。
20世紀(jì)，荷蘭化學(xué)家范霍夫和法國化學(xué)家貝爾提出了飽和碳原子的四面體結(jié)構(gòu)學(xué)說，在甲烷分子中，碳原子處在四面體的中心，四個氫原子處在四面體的四個頂點上。
2. 離子鍵和共價鍵
離子鍵，成鍵原子間通過電子轉(zhuǎn)移產(chǎn)生正、負(fù)離子，兩者相互吸引所形成的化學(xué)鍵。
共價鍵：成鍵的兩個原子各提供一個電子，通過共用一對電子相互結(jié)合的化學(xué)鍵。
配位鍵：是一種特殊的共價鍵，它的特點是：形成共價鍵的一對電子是由一個原子提供的。有機化合物中絕大多數(shù)化學(xué)鍵是共價鍵。
構(gòu)造式：分子中原子的連接順序和方式稱為分子的構(gòu)造.表示分子中各原子的連接順序和方式的化學(xué)式。
電子式：用兩小點表示一對共用電子對的構(gòu)造式。
價鍵式：用短橫線(-)表示共價鍵的構(gòu)造式。
3. 共價鍵的本質(zhì)
1) 價鍵理論 ( 電子配對理論 )
A、基本要點：
(1) 假定分子的原子具有未成對電子且自旋反平行時，就可偶合配對，每一對電子成為一個共價鍵。
(2) 共價鍵具有飽和性。
(3) 共價鍵具有方向性。電子云重疊愈多，形成的鍵愈強。
(4) 能量相近的原子軌道可進行雜化，組成能量相等的雜化軌道，這可使成鍵能力更強，體系能量降低，成鍵后可達到最穩(wěn)定的分子狀態(tài)。
2) 分子軌道理論
(1) 基本概念
A. 原子軌道：原子中電子的運動狀態(tài)叫原子軌道.原子中的電子有s電子,p電子等,它們相應(yīng)的運動狀態(tài)為s軌道和p軌道.
B. 分子軌道：分子中的電子的運動狀態(tài)，由原子軌道的重疊而形成，共價鍵可用原子軌道的重疊形成的分子軌道來描述；用波函數(shù) y 表示。
分子軌道理論 是1932年提出來的，它是從分子的整體出發(fā)去研究分子中每一個電子的運動狀態(tài)，認(rèn)為形成化學(xué)鍵的電子是在整個分子中運動的，通過薛定諤方程的解，可以求出描述分子的電子運動狀態(tài)的波函數(shù)Ψ。實際求解波函數(shù)Ψ是很困難的。通常只能用近似方法，最常用的是原子軌道線性組合法得到。縮寫LCAO。即把分子軌道看成是所屬原子軌道的線性組合。
以H2分子為例。介紹求解結(jié)果所以得的直觀圖形，來了解共價鍵形成的過程。
Ψ1= C1ΨA+ C2ΨB   ，     Ψ2 = C1ΨA- C2ΨB
Ψ1Ψ2是H2分子軌道。
ΨAΨB是HA、HB原子的原子軌道。C1 C2是系數(shù)。
圖示：
由圖可見，兩個電子從1S軌道轉(zhuǎn)入H2分子的分子軌道Ψ1時，體系的能量大大降低，這樣成鍵Ψ1的軌道低于H原子的1S態(tài)電子的能量。相反，反鍵的軌道軌道Ψ2的能量則高于H原子的1S態(tài)電子的能量。所以氫原子形成氫分子時，一對自旋相反的電子進入能量低的成鍵軌道中，電子云主要集中于兩個原子之間從而使H2分子處于穩(wěn)定的狀態(tài)，反鍵軌道恰好相反，電子云主要分布于兩個原子核的外側(cè)，有利于核的分離面不利于原子的結(jié)合。所以當(dāng)電子進入反鍵軌道時，反鍵軌道的能量高于原子軌道，則體系不穩(wěn)定，H2分子自動離解為兩個H原子。
(2) 分子軌道的基本要點：
a. 假設(shè)分子中每個電子運動是在整個分子中運動的。
b. 每個分子軌道都有一個相應(yīng)的能量，分子的總能量就近似的等于各電子占據(jù)著的分子軌道能量的總和。
c.每一個分子軌道最多只能容納2個電子，并自旋方向相反。
d.電子填充分子軌道時，首先占據(jù)能量最低的分子軌道。
e.分子軌道是原子軌道的線性組合，有幾個原子軌道就可組合成等同的分子軌道。
(3) 組成分子軌道的三個原則：
a. 對稱匹配的原則。組成分子軌道的原子軌道的符號(即位相)必須相同，才能匹配組成分子軌道。否則就不能組成分子軌道。
b. 能量接近原則。成鍵的原子軌道的能量相相近能量差愈小愈好，這樣才能夠有效地組成分子軌道。
c. 最大重疊原則。原子軌道重疊的部分要最大，愈大愈好，使所形成的鍵穩(wěn)定。
雖然分子軌道理論對共價鍵的描述更為確切，但由于價鍵理論的定域描述比較直觀，易于理解，因此在有機化學(xué)中使用較多的還是價鍵理論。只有在一些具有明顯離域的體系中才用分子軌道理論。
(4) 價鍵法和分子軌道法
A.  H原子的電子構(gòu)型:1s1 ，  H和H形成H2:
 價鍵法:
H-H鍵的電子云圍繞鍵軸成對稱分布,叫s鍵. (p軌道和p軌道之間也可形成s鍵)
B.  C原子電子構(gòu)型:  1s22s22 px12py12pz0
C 原子以雜化狀態(tài)存在能量更低,更穩(wěn)定:  1s22s12px12py12pz1.
雜化方式有3種:
1）SP3雜化
            SP3雜化正四面體
    2) SP2雜化軌道
              雜化— 平面型結(jié)構(gòu)
    3）SP 雜化
                        SP 雜化— 直線型結(jié)構(gòu)                           
C. 當(dāng)C原子成鍵時,如:
(1)  H2C=CH2(乙烯),其中 C原子為sp2雜化:
價鍵法:
分子軌道理論: p 鍵的形成
(2)   HC ºCH(乙炔),其中C原子為sp雜化.
價鍵法：
分子軌道理論：
   3) 共價鍵的屬性
(1) 鍵長 ：形成共價鍵的兩個原子核間距離。鍵長越短，表示鍵越強、越牢固。
   (2) 鍵角 ：兩個共價鍵之間的夾角。鍵長和鍵角決定著分子的立體形狀。
   (3) 鍵能 ：指斷單個特定共價鍵所吸收的能量,也稱為該鍵的離解能。鍵能越大，兩個原子結(jié)合越牢固，鍵越穩(wěn)定
   (4) 鍵的極性：  鍵的極性與鍵合原子的電負(fù)性有關(guān),一些元素電負(fù)性數(shù)值大的原子具有強的吸電子能力。常見元素電負(fù)性為：
       H    C     N    O   F   Si    P    S    Cl    Br    I
      2.1   2.5    3.0   3.5  4.0  1.8   2.1  2.5   3.0   2.5    2.0
    對于兩個相同原子形成的共價鍵來說，可以認(rèn)為成鍵電子云是均勻的分布在兩核之間，這樣的共價鍵沒有極性，為非極性共價鍵。但當(dāng)兩個不同原子形成共價鍵時，由于原子的電負(fù)性不同，成鍵電子云偏向電負(fù)性大的原子一邊，這樣一個原子帶有部分正電荷。電子云不完全對稱而呈現(xiàn)極性叫做極性共價鍵。
鍵的極性大小，鍵的極性以偶極矩 m 表示，單位 德拜D（Debye）：
偶極矩 m 是一個向量，用         表示其方向，箭頭指向負(fù)電中心。
共價鍵的偶極矩 在 0.4 —— 3.5 D 之間，偶極矩越大，鍵的極性就越強；
(5) 分子的偶極：鍵的極性影響整個分子的極性，分子的偶極矩是各鍵的鍵矩總和，鍵矩的向量。
例H-H是非極性，鍵矩為0，其電子云均勻分布于兩個原子之間。
又例：CH3-Cl電子云靠近其中電負(fù)性較大的原子。因此，用帶微量電荷表示。這樣的鍵角有一定鍵矩，鍵矩為1.86D，是極性共價鍵。
CH4的鍵矩為0，是對稱分子。
注意由極性鍵組成的分子不一定是極性分子。
分子的極性對熔點、沸點、溶解度等都有一定的影響。
第四節(jié)  研究有機化合物的一般方法
1. 一般研究方法
1)  分離純化—— 獲得純品（單一化合物 或 單體）
2)  純物質(zhì)的物理常數(shù)測定：bp，mp，折射率，旋光度等
3)  純物質(zhì)的定性和定量分析：確定組成元素，官能團數(shù)量，實驗式等
4)  物質(zhì)結(jié)構(gòu)的測定與表征：分子結(jié)構(gòu)（原子在分子中的連接順序、分布方式等）
5)  人工合成，性能與結(jié)構(gòu)的研究
2. 化學(xué)方法
官能團的化學(xué)反應(yīng)
化學(xué)降解法
3. 物理方法
分子結(jié)構(gòu)包括分子的構(gòu)造、構(gòu)型和構(gòu)象。
構(gòu)造：分子中原子互相連結(jié)的方式和次序。
構(gòu)型：在構(gòu)造式的基礎(chǔ)上，分子中原子的空間排列方式。
構(gòu)象：由于圍繞單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子在空間的不同排列形式。
第五節(jié)  有機反應(yīng)的類型
化學(xué)反應(yīng)—涉及分子中化學(xué)鍵的斷裂，即舊化學(xué)鍵的裂解斷裂，新的化學(xué)鍵的形成，同時生成新的分子的過程。
1．化學(xué)鍵斷裂方式
1) 均裂：成鍵的一對電子平均分給兩個原子或原子團。
2) 異裂
3) 周環(huán)反應(yīng)（協(xié)同反應(yīng)）
反應(yīng)不受外界條件的影響，反應(yīng)時共價鍵的斷裂和生成，是經(jīng)過多中心環(huán)狀過渡態(tài)協(xié)同地進行。
2. 有機反應(yīng)的類型
1) 自由基型反應(yīng)：按照均裂進行的反應(yīng)叫游離基型反應(yīng) or 自由基型反應(yīng)：烷烴的鹵代反應(yīng)等。在氣相或惰性溶劑中：光照或高溫下  — 均裂為主     —— 自由基型反應(yīng)
2) 離子型反應(yīng)： 按照異裂方式進行的反應(yīng)叫 離子型反應(yīng)：如鹵代烴的取代反應(yīng)。在極性溶劑中，或在酸、堿催化下 —— 異裂為主       ——  離子型反應(yīng)
3) 協(xié)同反應(yīng)：—— 如周環(huán)反應(yīng)：特點舊鍵的斷裂和新鍵的形成是同時發(fā)生的；反應(yīng)過程中不生成游離基或離子活性中間體。

第六節(jié) 有機化合物的分類
1．按基本骨架分類
(1) 脂肪族化合物： 分子中碳原子相互結(jié)合成碳鏈或碳環(huán)。
(2) 芳香族化合物： 碳原子連接成特殊的芳香環(huán)。
(3) 雜環(huán)化合物：   這類化合物具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但是組成環(huán)的原子除碳外，還有氧.硫.氮等其他元素的原子。
2. 按官能團分類
   官能團是決定某類化合物的主要性質(zhì)的原子、原子團或特殊結(jié)構(gòu)。顯然，含有相同官能團的有機化合物具有相似的化學(xué)性質(zhì)。
                
常見的官能團及相應(yīng)化合物的類別

碳碳雙鍵                              烯烴

碳碳叁鍵                             炔烴
鹵素原子           —X                       鹵代烴
羥基              —OH                       醇、酚

醚基                                醚

醛基                                    醛

羰基                                    酮等

羧基                                  羧酸

酰基                                    酰基化合物
氨基               —NH2                     胺
硝基               —NO2                     硝基化合物
磺酸基             —SO3H                    磺酸
巰基               —SH                      硫醇、硫酚
氰基               —CN                      腈

第七節(jié) 有機化學(xué)中誘導(dǎo)效應(yīng)
由極性鍵的誘導(dǎo)作用而產(chǎn)生的沿其價鍵鏈傳遞的電子偏移效應(yīng)稱為誘導(dǎo)效應(yīng),簡稱I 效應(yīng).包括靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)和動態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng).
     誘導(dǎo)效應(yīng)沿化學(xué)鍵由近而遠傳遞, 距離越遠, 影響越小, 一般傳遞三個化學(xué)鍵以上就可以忽略不計.
誘導(dǎo)效應(yīng)對羧酸酸性的影響
羧酸在水溶液中解離平衡常數(shù)Ka表示酸的強弱: