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有機化學(xué)上下課程-清華大學(xué)
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課程目錄
1.1.1 引言
1.1.2 如何學(xué)習(xí)有機化學(xué)
1.2.1 有機化合物的特征
1.2.2 有機化合物中的共價鍵
1.2.3 有機化合物的分類
1.2.4 有機化合物構(gòu)造式的寫法
1.3.1 幾個與命名相關(guān)的詞
1.3.2 系統(tǒng)命名的基本原則
1.3.3 特殊情況的處理
2.1.1 飽和烴的概述
2.1.2 通式、同系列和同分異構(gòu)
2.2.1.1 NEWMAN投影式及乙烷的構(gòu)象
2.2.1.2 丁烷的構(gòu)象
2.2.1.3 其他烷烴的構(gòu)象
2.2.2.1 烷烴化學(xué)反應(yīng)的概述
2.2.2.2 烷烴的氧化、熱解和異構(gòu)化
2.2.2.3A 甲烷的氯代反應(yīng)
2.2.2.3B 幾個相關(guān)小專題
2.2.2.3C 其他烷烴的鹵代反應(yīng)
2.3.1 環(huán)烷烴的概述
2.3.2 環(huán)烷烴的命名
2.3.3.1 環(huán)烷烴的穩(wěn)定性
2.3.3.2 環(huán)己烷的構(gòu)象
2.3.3.3 取代環(huán)己烷的構(gòu)象
2.3.3.4 十氫合萘的構(gòu)型
2.3.4 環(huán)烷烴的化學(xué)反應(yīng)
3.1 不飽和烴的概述
3.2.1 烯烴化學(xué)反應(yīng)概述
3.2.2 催化氫化
3.2.3 親電加成
3.2.4 氧化反應(yīng)
3.2.5 α-氫鹵代
3.2.6 聚合反應(yīng)
3.3.1 炔烴化學(xué)反應(yīng)概述
3.3.2 酸性及炔氫的反應(yīng)
3.3.3 加成反應(yīng)
3.3.4 氧化還原反應(yīng)及炔烴的聚合
3.4.1.1 共軛效應(yīng)超共軛效應(yīng)
3.4.1.2 分子軌道理論
3.4.1.3 共振論
3.4.1.4 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)
3.4.2 二烯烴的化學(xué)反應(yīng)
4.1 芳烴概論
4.2.1 芳烴的分類
4.2.2 單環(huán)芳烴的命名
4.3 苯的物理性質(zhì)
4.4.1 苯的KEKULE結(jié)構(gòu)式
4.4.2 實驗得到的苯結(jié)構(gòu)信息
4.4.3 苯結(jié)構(gòu)的解釋
4.5.1 單環(huán)芳烴化學(xué)反應(yīng)概述
4.5.2 單環(huán)芳烴的加成反應(yīng)
4.5.3 氧化反應(yīng)
4.5.4 芳烴側(cè)鏈的反應(yīng)
4.5.5.1 單環(huán)芳烴的親電取代概論
4.5.5.2 機理 為何取代而不是加成
4.5.5.3 鹵代反應(yīng)
4.5.5.4 硝化反應(yīng)
4.5.5.5 磺化反應(yīng)
4.5.5.6 FRIEDEL-CRAFTS 烷基化反應(yīng)
4.5.5.7 FRIEDEL-CRAFTS 酰基化反應(yīng)
4.5.5.8 氯甲基化反應(yīng)
4.6.1 芳環(huán)上取代基的定位效應(yīng)——概述和分類
4.6.2 定位效應(yīng)的解釋
4.6.3 二取代苯的定位效應(yīng)
4.6.4 定位效應(yīng)的應(yīng)用
4.7.1 多環(huán)芳烴的分類
4.7.2 萘的結(jié)構(gòu)
4.7.3.1 萘的取代反應(yīng)
4.7.3.2 萘的其他反應(yīng)
4.8.1 非苯芳烴
4.8.2 芳香性
5.1.1 偏振光和物質(zhì)的旋光性
5.1.2 旋光儀和比旋光度
5.1.3 分子的手性和旋光性
5.2.1.1 DL構(gòu)型標記法
5.2.1.2 RS構(gòu)型標記法
5.2.2 FISCHER投影式
5.2.3 對映體和外消旋體
5.3 含兩個及多個不對稱碳的化合物
5.4 環(huán)狀手性化合物
5.5 其他不含不對稱碳原子的手性化合物
6.1.1 鹵代烴的分類
6.1.2 鹵代烴的命名
6.1.3 鹵代烴的物理性質(zhì)
6.2.1 親核取代反應(yīng)的概述
6.2.2.1 氧親核試劑
6.2.2.2 氮親核試劑
6.2.2.3 碳親核試劑
6.2.3 雙分子取代反應(yīng)
6.2.4 單分子取代反應(yīng)
6.2.5 影響親核取代反應(yīng)的因素
6.3.1 消除反應(yīng)概述
6.3.2 雙分子消除反應(yīng)
6.3.3 單分子消除反應(yīng)
6.3.4 消除反應(yīng)與取代反應(yīng)的競爭
6.4.1 與金屬鎂反應(yīng)
6.4.2 與金屬鋰反應(yīng)
6.4.3 與金屬鈉反應(yīng)
6.5.1 乙烯型鹵代烯烴
6.5.2 烯丙型鹵代烯烴
7.1.1 有機化合物結(jié)構(gòu)鑒定的一般策略
7.1.2 常用的波譜分析方法
7.2.1 核磁共振的基本原理
7.2.2 核磁共振氫譜——7.2.2.1 化學(xué)位移
7.2.2 核磁共振氫譜——7.2.2.2 偶合裂分
7.2.2 核磁共振氫譜——7.2.2.3 積分面積
7.2.2 核磁共振氫譜——7.2.2.4 氫譜的基本解析
7.3.1 質(zhì)譜的基本原理
7.3.2 質(zhì)譜解析
7.4.1 紅外光譜的基本原理
7.4.2 紅外光譜與分子結(jié)構(gòu)——7.4.2.1 特征官能團的紅外吸收
7.4.2 紅外光譜與分子結(jié)構(gòu)——7.4.2.2 影響吸收峰位置的因素
7.4.3 紅外光譜圖解析
7.5 有機波譜綜合解析
8.1 引言
8.2.1 醇的結(jié)構(gòu)和命名
8.2.2.1 醇的物理性質(zhì)
8.2.2.2 醇的波譜性質(zhì)
8.2.3 醇的化學(xué)性質(zhì)概述
8.2.3.1 醇的酸性：生成醇鹽
8.2.3.2 醇的堿性和親核性
8.2.3.3（1）醇的親核取代反應(yīng)：生成鹵代烴
8.2.3.3（2）醇的親核取代反應(yīng)：生成鹵代烴
8.2.3.4 醚的親核取代反應(yīng)：生成醚
8.2.3.5 醇的消除反應(yīng)：生成烯烴
8.2.3.6 醇的氧化反應(yīng)：生成醛酮
8.2.3.7 鄰二醇的氧化
8.2.3.8 PINACOL重排
8.2.4 醇的制備
8.3.1 酚的結(jié)構(gòu)和命名
8.3.2 酚的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)
8.3.3.1 酚的酸性
8.3.3.2 酚的顏色反應(yīng)
8.3.3.3 酚的親電取代反應(yīng)
8.3.3.4 酚醚的合成
8.3.3.5 酚酯的合成
8.3.4 酚的制備
8.4.1 醚的結(jié)構(gòu)和命名
8.4.2 醚的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)
8.4.3.1 醚的弱堿性
8.4.3.2 醚的氧化：生成過氧化物
8.4.3.3 醚鍵的斷裂
8.4.3.4 CLAISEN重排
8.4.3.5 環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)
8.4.4 醚的制備
9.1 引言
9.2 醛、酮的物理性質(zhì)
9.3.1 醛酮的反應(yīng)概述
9.3.2.1 醛酮親核加成反應(yīng)概述
9.3.2.2 含氧親核試劑
9.3.2.3 含硫親核試劑
9.3.2.4 含碳親核試劑
9.3.2.5 含氧親核試劑
9.3.3.1 α-氫的酸性及酮式-烯醇式的轉(zhuǎn)化
9.3.3.2 鹵代反應(yīng)
9.3.3.3 羥醛縮合反應(yīng)
9.3.4.1 醛的氧化反應(yīng)
9.3.4.2 醛、酮的還原反應(yīng)
9.3.4.3 醛的歧化反應(yīng)
9.4 α、β-不飽和醛、酮的化學(xué)反應(yīng)
9.5 醛、酮的制備
10.1 概論
10.2 羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名
10.3 羧酸的物理性質(zhì)和波譜特征
10.4.1 酸性
10.4.2 羧酸衍生物的生成
10.4.3 羧酸的還原
10.4.4 脫羧反應(yīng)
10.4.5 α-氫原子的鹵代反應(yīng)
10.4.6 二元羧酸的反應(yīng)
10.5 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)與命名
10.6 羧酸衍生物的物理性質(zhì)和波譜特征
10.7.1 羧酸衍生物相互轉(zhuǎn)化的親核取代反應(yīng)
10.7.2 羧酸衍生物親核取代反應(yīng)活性的比較
10.7.3 與金屬有機化合物反應(yīng)
10.7.4 羧酸衍生物的還原反應(yīng)
10.7.5 酯縮合反應(yīng)
10.7.6 酰胺的酸堿性
10.7.7 HOFFMANN降級反應(yīng)
10.7.8 酰胺的脫水反應(yīng)
10.8 羥基酸的分類和命名
10.9.1 酸性
10.9.2 脫水反應(yīng)
10.9.3 分解脫羧反應(yīng)
10.10 β-二羰基化合物
10.11 α-鹵代酸及其衍生物
10.12 羧酸的制備
10.13 專題：油脂、蠟與磷脂
11.1 含氮有機物緒論
11.2.1 胺的結(jié)構(gòu)
11.2.2 胺的堿性
11.2.3.1 胺的烷基化反應(yīng)
11.2.3.2 胺的酰基化和磺酰基化
11.2.3.3 胺與亞硝酸反應(yīng)
11.2.3.4 芳胺的親電取代反應(yīng)
11.2.3.5 季銨鹽與季銨堿的反應(yīng)
11.3.1 硝基化合物的命名、結(jié)構(gòu)和制備
11.3.2 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)
11.4.1 腈的命名、結(jié)構(gòu)和制備
11.4.2 腈的化學(xué)性質(zhì)
11.5.1 異腈的命名、結(jié)構(gòu)和制備
11.5.2 異腈的化學(xué)性質(zhì)
11.6.1 重氮化合物的結(jié)構(gòu)
11.6.2 芳基重氮鹽的制備
11.6.3 由芳基重氮鹽制備芳基鹵化物
11.6.4 芳基重氮鹽的還原
11.7 偶氮化合物
11.8 本章小結(jié)
12.1 雜環(huán)化合物概述
12.2.1 五元雜環(huán)的結(jié)構(gòu)、命名與 物理性質(zhì)
12.2.2.1 吡咯的反應(yīng)
12.2.2.2 呋喃的反應(yīng)
12.2.2.3 噻吩的反應(yīng)
12.2.3 吡咯、呋喃、噻吩的合成
12.3.1 吲哚及其親電取代反應(yīng)位
12.3.2 吲哚的反應(yīng)
12.3.3 吲哚的合成
12.3.4 吲哚衍生物
12.4.1 吡啶性質(zhì)
12.4.2 吡啶的反應(yīng)
12.4.3 吡啶的合成
12.4.4 吡啶衍生物的重要反應(yīng)
12.5.1.1 喹啉、異喹啉的親電取代反應(yīng)
12.5.1.2 親核反應(yīng)
12.5.1.3 氧化反應(yīng)
12.5.2 喹啉、異喹啉衍生物的合成
12.6.1 吡喃酮
12.6.2 α-吡喃酮和β-吡喃酮的合成
12.7.1 含二個雜原子的五元雜環(huán)
12.7.2 含二個雜原子五元雜環(huán)的親電取代反應(yīng)
12.7.3 含多個氮原子的六元環(huán)（嗪）
13.1.1 有機合成概述
13.1.2 逆合成分析與切斷法
13.1.3 含碳雜鍵化合物的切斷法
13.1.4 含芳香環(huán)化合物的切斷
13.1.5 有機化合物碳骨架的形成
13.1.6 1,3-二官能團碳碳鍵的切斷
13.1.7 1,5-二官能團碳碳鍵的切斷
13.1.8 1,2-二官能團碳碳鍵的切斷
13.1.9 1,4-二官能團碳碳鍵的切斷
13.1.10 1,6-二官能團碳碳鍵的切斷
13.1.11 官能團轉(zhuǎn)化及其他
13.1.12 小結(jié)
13.2 重排反應(yīng)在實際有機合成中的應(yīng)用
13.3.1 碳水化合物的概述
13.3.2.1 單糖的構(gòu)造式
13.3.2.2 單糖的構(gòu)型
13.3.3.1 單糖的反應(yīng)（1）
13.3.3.2 單糖的反應(yīng)（2）
13.3.3.3 單糖的反應(yīng)（3）
13.3.3.4 單糖的反應(yīng)（4）
13.3.4.1 與單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)相關(guān)的一些事實
13.3.4.2 單糖環(huán)狀結(jié)構(gòu)的表示方法
13.3.4.3 單糖的構(gòu)象
13.3.5.1 二糖的概述
13.3.5.2 重要的二糖
13.4 氨基酸與多肽
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